Η απόσυρση του Ρότζερ Φέντερερ από τον προημιτελικό έστειλε τον Στέφανο Τσιτσιπά χωρίς αγώνα στον ημιτελικό του Σαββάτου στο Italian Open.

Ο ημιτελικός αυτός θα είναι ο τρίτος του σε τουρνουά Masters μέσα σε 8 μήνες.

Στο Canadian Open στο Τορόντο τον Αύγουστο του 2018 είχε παίξει στον ημιτελικό και είχε κερδίσει με 2-1 σετ τον Κέβιν Άντερσον. Στον τελικό έπαιξε και έχασε από τον Ναδάλ.

Στο 2019 και πριν από λίγες ημέρες προκρίθηκε επί του Ζβέρεφ στον ημιτελικό του Madrid Open. Εκεί έπαιξε με το Νο2 της παγκόσμιας κατάταξης και τον κέρδισε για πρώτη φορά στην καριέρα του και μάλιστα στο χώμα.

Στις 18.5 περιμένει τον νικητή του αγώνα Ναδάλ-Βερντάσκο για να παίξει στον ημιτελικό του Italian Open.