Ο Στέφανος Τσιτσιπάς άφησε πίσω του τη χωμάτινη περίοδο και μετά τον αποκλεισμό του από το Roland Garros, μπαίνει άμεσα στους αγώνες στο γρασίδι. Ο Τσιτσιπάς αποδέχτηκε τη wild card των διοργανωτών από το 250άρι τουρνουά στη Στουτγάρδη (6-12 Ιουνίου), θέλοντας να πάρει όσο το δυνατόν περισσότερα παιχνίδια στο γρασίδι, μέχρι το Wimbledon (27/6-10/7). Στο τουρνουά της γερμανικής πόλης ο 24χρονος τενίστας τέθηκε Νο.1 στο ταμπλό, περνώντας bye στο 2ο γύρο.

Εκεί θα αντιμετωπίσει είτε τον Αμερικανό Μαξίμ Κρέισι, είτε παίκτη από τα προκριματικά. Στα προημιτελικά πιθανός αντίπαλος θα είναι ο Αλεξάντερ Μπούμπλικ, ο Ντένις Κούντλα ή ο Άντι Μάρεϊ και στα ημιτελικά βγαίνει πιθανή συνάντηση με τον Χουμπέρτ Χουρκάτζ ή τον Νικολόζ Μπασιλασβίλι. Στο κάτω μέρος του ταμπλό ξεχωρίζουν οι Ματεό Μπερετίνι και Ντένις Σαποβάλοφ.

Παράλληλα ο Στέφανος Τσιτσιπάς, μαζί με τον αδελφό του Πέτρο θα πάρουν μέρος και στο διπλό, για τον α' γύρο θα παίξουν με τους Άντρε Γκόρανσον (Σουηδία)/Μπεν Μακλάχαν (Ιαπωνία).