2006-07: Πόρτο – Τσέλσι 1-1/1-2
Ήταν η πρώτη φορά που ο Ζοσέ Μουρίνιο αντιμετώπιζε τους «δράκους», μετά την αποχώρησή του το 2004. Στην επιστροφή του στο Οπόρτο απέσπασε το ισόπαλο 1-1, με την Τσέλσι να παίρνει μικρό προβάδισμα πρόκρισης. Ωστόσο, στον επαναληπτικό του Λονδίνου, οι «μπλε» χρειάστηκαν μια ανατροπή στο δεύτερο ημίχρονο, ώστε να τσεκάρουν το εισιτήριο για τα προημιτελικά. Ρόμπεν (48’) και Μπάλακ (79’) απάντησαν στο τέρμα του Κουαρέσμα από το πρώτο μέρος και η αγγλική ομάδα βρέθηκε στους «οκτώ» για τρίτη φορά μέσα σε τέσσερα χρόνια.

2007-08: Λίβερπουλ – Τσέλσι 1-1/2-3
Δύο συνεχόμενους αποκλεισμούς στα ημιτελικά του Champions League (2005, 2007) μετρούσε η Τσέλσι από τη Λίβερπουλ. Η τρίτη αποδείχθηκε και... φαρμακερή, αφού οι «μπλε» προκρίθηκαν απέναντι στη μεγάλη τους αντίπαλο και βρέθηκαν για πρώτη φορά στον τελικό της διοργάνωσης. Οι διαφορές των δύο ομάδων λύθηκαν στην παράταση, μετά το 1-1 στα δύο 90λεπτα σε Άνφιλντ και Στάμφορντ Μπριτζ. Το πέναλτι του Λάμπαρντ (97’) και το σουτ του Ντρογκμπά (105’) έδιωξαν το «φάντασμα» ενός τρίτου σερί αποκλεισμού. Οι κόκκινοι απλά μείωσαν σε 3-2 και πρόκριση για πρώτη φορά είχε... μπλε χρώμα.

2013-14: Γαλατασαράι – Τσέλσι 1-1/0-2
Ο Ντιντιέ Ντρογκμπά ήταν το κεντρικό πρόσωπο σε αυτό το ζευγάρι, καθώς ο Ιβοριανός επιθετικός αντιμετώπιζε για πρώτη φορά την παλιά του ομάδα. Η Τσέλσι φρόντισε να στενοχωρήσει τον πρώην παίκτη της και μετά το 1-1 στην Κωνσταντινούπολη, πήρε μια άνετη πρόκριση στο Λονδίνο. Με τα γκολ των Ετό και Κέιχιλ, από το πρώτο κιόλας ημίχρονο, οι «μπλε» επικράτησαν με 2-0 και τσέκαραν το εισιτήριο για τα προημιτελικά της διοργάνωσης.

2014-15: Παρί Σεν Ζερμέν – Τσέλσι 1-1/2-2
Η τελευταία φορά που απέσπασε ισοπαλία με σκορ 1-1 και ταυτόχρονα η πρώτη που δεν κατάφερε να πάρει την πρόκριση στο Στάμφορντ Μπριτζ. Δύο φορές της πήρε την... μπουκιά από το στόμα η Παρί Σεν Ζερμέν και την απέκλεισε στη φάση των «16». Τέσσερα λεπτά πριν την ολοκλήρωση του επαναληπτικού, ο πρώην «Λονδρέζος» Νταβίντ Λουίζ ισοφάρισε το σκορ του πρώτου αγώνα, στέλνοντας το ματς στην παράταση. Η Τσέλσι πήρε εκ νέου προβάδισμα, όμως αυτή τη φορά ένας... νυν «μπλε» την πλήγωσε. Ο Τιάγκο Σίλβα έγραψε το τελικό 2-2, με την Παρί να παίρνει το εισιτήριο για τα προημιτελικά.

Υ.Γ. Η Τσέλσι έχει προκριθεί μία ακόμη φορά σε νοκ άουτ των ευρωπαϊκών κυπέλλων, μετά από εκτός έδρας 1-1 στο πρώτο παιχνίδι. Ήταν τη σεζόν 1970-71, στο κύπελλο κυπελλούχων, απέναντι στον Άρη. Νίκησε με το ευρύ 5-1 στο Λονδίνο, ξεκινώντας την πορεία της προς την κατάκτηση του τροπαίου, το οποίο και έκανε δικό της σε ελληνικό έδαφος.