Μπαρτσελόνα – Ρεάλ Μαδρίτης 5-0 (29/11/2010)
Εφιαλτική ήταν η πρώτη εμπειρία του Πορτογάλου τεχνικού στο ισπανικό clasico. Λίγους μήνες πριν, ο Ζοσέ Μουρίνιο είχε αναλάβει το τιμόνι της Ρεάλ Μαδρίτης και μέχρι το ντέρμπι του Καμπ Νου ήταν αήττητος και στην πρώτη θέση της βαθμολογίας. Ο ίδιος υπερεκτίμησε τις δυνατότητες της ομάδας του, τοποθετώντας ψηλά τη γραμμή άμυνας και το πλήρωσε. Η Μπαρτσελόνα έκανε ό,τι ήθελε στον αγωνιστικό χώρο, σκορπίζοντας στους... πέντε ανέμους τη «βασίλισσα». Το τελικό 5-0, στο παιχνίδι της 13ης αγωνιστικής, αποτέλεσε «χαστούκι» για τον Ζοσέ Μουρίνιο, ο οποίος από τότε άλλαξε αγωνιστική προσέγγιση, απέναντι στο «τίκι τάκα» της ομάδας του Γκουαρδιόλα.

Ντόρτμουντ – Ρεάλ Μαδρίτης 4-1 (30/4/2013)
Με τον αέρα του φαβορί πήγαινε στα ημιτελικά του Champions League η ομάδα του Μουρίνιο, παρά το γεγονός πως τα είχε βρει σκούρα στη φάση των ομίλων απέναντι στην Ντόρτμουντ. Οι Βεστφαλοί είχαν επικρατήσει πριν πέντε μήνες στο γήπεδό τους και το έκαναν ξανά, αυτή τη φορά με πιο εμφατικό τρόπο. Με μεγάλο πρωταγωνιστή τον Ρόμπερτ Λεβαντόφσκι, που έκανε «καρέ» τερμάτων, η γερμανική ομάδα συνέτριψε τη Ρεάλ με 4-1, στην πρώτη μεταξύ τους αναμέτρηση. Η «βασίλισσα» δεν μπόρεσε να κάνει την ανατροπή στον επαναληπτικό, στον επίλογο του Μουρίνιο με τους Μαδριλένους στην κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση.

Τσέλσι – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 4-0 (23/10/2016)
Ήταν η πρώτη φορά που επέστρεφε στο Στάμφορντ Μπριτζ, ως προπονητής μιας άλλης ομάδας της Premier League. Μέχρι πριν από λίγους μήνες, ο “Special One” βρισκόταν στην τεχνική ηγεσία της Τσέλσι, όμως αυτή τη φορά κάθισε στον απέναντι πάγκο, ως τεχνικός της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ. Το παλιό του σπίτι αποδείχθηκε αφιλόξενο για τον ίδιο, αφού έφυγε με το βαρύ 4-0, στο παιχνίδι για την 9η αγωνιστική του πρωταθλήματος. Αυτή η ήττα παραμένει μέχρι και η σήμερα η πιο ευρεία σε έκταση για τον Μουρίνιο στην Premier League.

Τότεναμ – Τσέλσι 5-3 (1/1/2015)
Το τέλος του 2014 είχε βρει την Τσέλσι του Μουρίνιο στην κορυφή της Premier League, όμως στην αυγή της νέας χρονιάς οι «μπλε» δέχθηκαν ένα ηχηρό «χαστούκι» στο ντέρμπι του Λονδίνου. Για δεύτερη φορά στην καριέρα του (μετά το 5-0 από την Μπαρτσελόνα), ο Πορτογάλος τεχνικός είδε κάποια ομάδα του να δέχεται πέντε τέρματα. Η Τότεναμ επικράτησε με 5-3 την Πρωτοχρονιά του 2015, στα πλαίσια της 20ης αγωνιστικής του πρωταθλήματος. Πάντως, αυτή η ήττα αποτέλεσε «καμπανάκι» για την Τσέλσι, η οποία στη συνέχεια έτρεξε ένα σερί 16 αγώνων χωρίς ήττα, κατακτώντας τον τίτλο.

Τσέλσι – Μπράντφορντ 2-4 (24/1/2015)
Λίγες ημέρες μετά την «πεντάρα» από την Τότεναμ, η ομάδα του Μουρίνιο δέχθηκε ένα ακόμη «χαστούκι», αυτή τη φορά στον 5ο γύρο του κυπέλλου Αγγλίας. Και μάλιστα όχι από κάποια ομάδα της Premier League, αλλά από ομάδα της τρίτης κατηγορίας. Το «κάζο» ήταν τεράστιο, όχι μόνο επειδή η αναμέτρηση διεξήχθη στο Στάμφορντ Μπριτζ, αλλά από το γεγονός ότι οι «μπλε» είχαν προηγηθεί με 2-0 στο σκορ. Παρόλα αυτά, η Μπράντφορντ πραγματοποίησε μία από τις μεγαλύτερες εκπλήξεις στην ιστορία της διοργάνωσης, καταφέρνοντας να ανατρέψει το σκορ και να φύγει νικήτρια από το Λονδίνο με 2-4. Μετά το τέλος του ματς, ο Ζοσέ Μουρίνιο χαρακτήρισε αυτή την ήττα «ντροπή» για την ομάδα του.