Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Τσέλσι 1-0 (1/2/1908)
Για 17η φορά θα αναμετρηθούν στο κύπελλο Αγγλίας οι δύο ομάδες, με την πρώτη τους κόντρα στο θεσμό να είναι πριν από 112 χρόνια. Για το δεύτερο γύρο της διοργάνωσης, η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ επικράτησε με 1-0, χάρις σε ένα τέρμα του Σκωτσέζου, Σάντι Τέρνμπουλ. Το συγκεκριμένο ματς διεξήχθη στο γήπεδο Μπανκ Στριτ, αφού τότε το Ολντ Τράφορντ δεν είχε κατασκευαστεί. Οι «κόκκινοι διάβολοι» αποκλείστηκαν στη συνέχεια από τη Φούλαμ, όμως εκείνη τη σεζόν κατέκτησαν το πρώτο πρωτάθλημα στην ιστορία τους.

Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Τσέλσι 4-0 (14/5/1994)
Ήταν η πρώτη φορά που οι δύο ομάδες διασταύρωσαν τα ξίφη τους σε τελικό κυπέλλου. Προέρχονταν από μία εκ διαμέτρου αντίθετη σεζόν στο πρωτάθλημα, αφού η Γιουνάιτεντ είχε κατακτήσει τον τίτλο, ενώ η Τσέλσι είχε τερματίσει στη 14η θέση. Οι «κόκκινοι διάβολοι» είχαν την ταμπέλα του φαβορί, κάτι που επιβεβαίωσαν και στον αγωνιστικό χώρο του Γουέμπλεϊ. Αν και στο πρώτο ημίχρονο οι «μπλε» τους ζόρισαν, στην επανάληψη η ομάδα του Φέργκιουσον έφτασε σε μια άνετη επικράτηση. Τα δύο πέναλτι του Καντονά και τα τέρματα των Χιουζ και ΜακΛερ διαμόρφωσαν το τελικό 4-0 για τη Γιουνάιτεντ, η οποία πανηγύρισε το όγδοο κύπελλο και ταυτόχρονα το πρώτο νταμπλ στην ιστορία της.

Τσέλσι – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 3-5 (4/1/1998)
Το πιο παραγωγικό παιχνίδι στην ιστορία των δύο ομάδων στο θεσμό του κυπέλλου (σε ματς πρωταθλήματος έχουν μπει μέχρι και έντεκα τέρματα). Για τον τρίτο γύρο της διοργάνωσης, οι «κόκκινοι διάβολοι» ήταν σαρωτικοί στο Στάμφορντ Μπριτζ και κατάφεραν να προηγηθούν με το εντυπωσιακό 0-5, χάρις στα τέρματα των Μπέκαμ (2), Κόουλ (2) και Σέρινγχαμ. Η χαλάρωση των φιλοξενούμενων έδωσε την ευκαιρία στην Τσέλσι να περιορίσει την έκταση της ήττας, μειώνοντας σε 3-5 με τους Βιάλι (2) και Λε Σο. Στη συνέχεια της διοργάνωσης η Γιουνάιτεντ έπεσε θύμα έκπληξης από την Μπάρνσλεϊ και αποκλείστηκε.

Τσέλσι – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 1-0 (19/5/2007)
Για έξι χρόνια η μεγάλη γιορτή του αρχαιότερου ποδοσφαιρικού θεσμού είχε «μετακομίσει» στο Μιλένιουμ του Κάρντιφ, λόγω των εργασιών ανακαίνισης του ιστορικού Γουέμπλεϊ. Το Μάιο του 2007, ο τελικός επέστρεψε στο νέο – πλέον – Γουέμπλεϊ, με φιναλίστ την Τσέλσι και τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ. Μετά από ένα «στείρο» 90λεπτο, οι δύο ομάδες οδηγήθηκαν στην παράταση και τέσσερα λεπτά πριν την ολοκλήρωσή της, ο Ντιντιέ Ντρογκμπά έγινε ο ήρωας των «μπλε». Με ένα γκολ του Ιβοριανού επιθετικού, οι Λονδρέζοι επικράτησαν με 1-0 και κατέκτησαν το τέταρτο κύπελλο στην ιστορία τους, ενώ ήταν το πρώτο FA Cup για τον Ζοσέ Μουρίνιο.

Τσέλσι – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 1-0 (19/5/2018)
Αυτή τη φορά ο Ζοσέ Μουρίνιο είχε αλλάξει στρατόπεδο, αφού βρισκόταν στην τεχνική ηγεσία της Γιουνάιτεντ, όμως ο Πορτογάλος δεν κατάφερε να είναι ξανά νικητής. Μετά την ήττα της την προηγούμενη χρονιά από την Άρσεναλ στον τελικό, η Τσέλσι κατέφερε να κατακτήσει το τρόπαιο. Όπως και πριν έντεκα χρόνια, οι «μπλε» επικράτησαν με 1-0, χάρις στην εύστοχη εκτέλεση πέναλτι του Αζάρ, κατακτώντας το όγδοο κύπελλο στην ιστορία τους. Ένας τελικός, που έμεινε στην ιστορία, καθώς ήταν ο πρώτος που χρησιμοποιήθηκε το VAR.