Μπιλ Ντίξον
Ο πρώτος ποδοσφαιριστής στην ιστορία, που έφυγε από την Τσέλσι για να συνεχίσει την καριέρα του στην Άρσεναλ. Ο Βορειοϊρλανδός ακραίος βρέθηκε στα γήπεδα της Αγγλίας στα μέσα της δεκαετίας του ’40, με πρώτο προορισμό τη Νοτς Κάουντι. Το 1947 ακολούθησε η μεταγραφή του στην Τσέλσι, με τη φανέλα της οποίας αγωνίστηκε για έξι χρόνια, μετρώντας πάνω από εκατό συμμετοχές στο πρωτάθλημα. Το ίδιο διάστημα έγινε διεθνής και με την εθνική ομάδα της χώρας του, ενώ το 1953 άλλαξε γειτονιά στο Λονδίνο, μετακομίζοντας στην Άρσεναλ. Το πέρασμά του από τους «κανονιέρηδες» δεν ήταν το ίδιο πετυχημένο, όμως έμεινε στην ομάδα για τρία χρόνια.

Τζορτζ Γκράχαμ
Η Τσέλσι τον απέκτησε από την Άστον Βίλα το 1964, έναντι πέντε χιλιάδων λιρών. Ο Σκωτσέζος έμεινε για δύο χρόνια στο Στάμφορντ Μπριτζ και μέσα σε αυτό το διάστημα κατέκτησε ένα Λιγκ Καπ. Το 1966, η Άρσεναλ έψαχνε τον αντικαταστάτη του Τζο Μπέικερ και προκειμένου να κάνει δικό της τον Τζορτζ Γκράχαμ, έδωσε στους «μπλε» το ποσό των 50 χιλιάδων λιρών και τον Τόμι Μπάλντγουιν, ως έμψυχο αντάλλαγμα. Ο Γκράχαμ φόρεσε τη φανέλα των «κανονιέρηδων» για έξι χρόνια, κατακτώντας ένα νταμπλ και ένα κύπελλο εκθέσεων. Η Άρσεναλ σημάδεψε την καριέρα του και ως προπονητής, αφού ήταν στον πάγκο της από το 1986 έως το 1995.

Λασανά Ντιαρά
Αποτέλεσε προσωπική επιλογή του Ζοσέ Μουρίνιο, ο οποίος το 2005 είδε στο πρόσωπο του Γάλλου το «νέο Μακελελέ». Ωστόσο, κάτι τέτοιο δεν έγινε ποτέ, με τον Ντιαρά να μην καταφέρνει να καθιερωθεί στην ενδεκάδα των «μπλε». Με το συμβόλαιό του να ολοκληρώνεται τον Ιανουάριο του 2008, η Τσέλσι αποφάσισε να τον πουλήσει έξι μήνες νωρίτερα, προκειμένου να μην το χάσει ως ελεύθερο. Στην τελευταία ημέρα της μεταγραφικής περιόδου, ο Γάλλος αμυντικός μέσος υπέγραψε στην Άρσεναλ, ωστόσο το πέρασμά του από τους «κανονιέρηδες» ήταν πολύ μικρό. Μετά από πέντε μήνες αποχώρησε, συνεχίζοντας την καριέρα του στην Πόρτσμουθ.

Γουίλιαμ Γκαλάς
Ο Κλαούντιο Ρανιέρι τον πήρε στην Τσέλσι το 2001, με το Γάλλο αμυντικό να κατακτά δύο πρωταθλήματα με τους «μπλε» (2005, 2006) υπό τις οδηγίες του Ζοσέ Μουρίνιο. Η διαφορά στο οικονομικό ήταν ο βασικός λόγος της μη ανανέωσης του συμβολαίου του, με τον ίδιο να αρνείται να γυρίσει στις προπονήσεις της ομάδας, μετά το Μουντιάλ του 2006. Τελικά, τη λύση έδωσε... ο Άσλεϊ Κόουλ. Η Τσέλσι απέκτησε τον Άγγλο μπακ από την Άρσεναλ, με τον Γκαλάς να αποτελεί έμψυχο αντάλλαγμα για την οριστικοποίηση της συμφωνίας. Ο Αρσέν Βενγκέρ, μάλιστα, του έδωσε το Νο10 στη φανέλα, παρά το γεγονός πως ο ίδιος ήταν αμυντικός. Ο Γουίλιαμ Γκαλάς έμεινε στους «κανονιέρηδες» τέσσερα χρόνια, χωρίς να καταφέρει να κατακτήσει κάποιον τίτλο.

Γιόσι Μπεναγιούν
Μετά από μία τριετία στη Λίβερπουλ, ο Ισραηλινός μέσος μετακινήθηκε το 2010 στην Τσέλσι, έναντι 5,5 εκατομμυρίων λιρών. Ωστόσο, ο ίδιος δεν μπόρεσε να αξιοποιήσει τις ευκαιρίες που του δόθηκαν, με αποτέλεσμα ένα χρόνο μετά, οι «μπλε» να τον παραχωρήσουν ως δανεικό στην Άρσεναλ. Με τους «κανονιέρηδες» ο Μπεναγιούν είχε περισσότερες συμμετοχές, όμως μετά την ολοκλήρωση της σεζόν ολοκληρώθηκε ο δανεισμός του, επιστρέφοντας ξανά στην Τσέλσι. Μόνο που και πάλι δε βρήκε θέση στο ρόστερ της και παραχωρήθηκε εκ νέου δανεικός.

Πετρ Τσεχ
Ένας από τους κορυφαίους όλων των εποχών στην ιστορία της Τσέλσι. «Φύλακας-άγγελος» κάτω από την εστία της από το 2004, που έφτασε με τους «μπλε» στην κορυφή της Ευρώπης. Ωστόσο, η άφιξη του Κουρτουά στο Στάμφορντ Μπριτζ, το 2014, έφερε σε δεύτερη μοίρα τον Τσέχο τερματοφύλακα, ο οποίος ένα χρόνο μετά αποχώρησε από την Τσέλσι, παίρνοντας μεταγραφή για την Άρσεναλ. Στο Εμιρέιτς, απέδειξε πως δεν τον είχαν πάρει τα χρόνια, καθώς έγινε αμέσως βασικός. Με τους «κανονιέρηδες» αγωνίστηκε για τέσσερις σεζόν και πριν λίγους μήνες ανακοίνωσε την αποχώρησή του από την ενεργό δράση. Το σημαδιακό της υπόθεσης είναι πως το τελευταίο παιχνίδι στην καριέρα του ήταν στον τελικό του Γιουρόπα Λιγκ, απέναντι στην Τσέλσι!