Το καλοκαίρι του 2018 ο Ζοσέ Μουρίνιο έπεισε την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ να εκταμιεύσει 19 εκατομμύρια λίρες για να φέρει στο «Ολντ Τράφορντ» τον Ντιόγκο Ντάλοτ από την Πόρτο. Λίγους μήνες αργότερα, ο Πορτογάλος προπονητής αποχώρησε από την τεχνική ηγεσία της ομάδας, με τον συμπατριώτη του διεθνή μπακ να μην καταφέρνει ποτέ να κερδίσει την εμπιστοσύνη του Όλε Γκούναρ Σόλσκιερ που τον διαδέχθηκε.

Αποτέλεσμα να έχει μέχρι στιγμής μόλις 41 συμμετοχές με την φανέλα της Γιουνάιτεντ σε όλες τις διοργανώσεις, με τις 23 από αυτές να έρχονται στην πρώτη του χρονιά. Έκτοτε ο Ντάλοτ αγωνίζεται ελάχιστα, ειδικά στο πρωτάθλημα, ενώ πέρσι πέρασε τη χρονιά στο «Τζουζέπε Μεάτσα» ως δανεικός στη Μίλαν.

Η επιστροφή του στον αγγλικό βορρά το περασμένο καλοκαίρι δεν άλλαξε και πολλά στην αντιμετώπιση του Σόλσκιερ στο πρόσωπό του, αφού ο 22χρονος μπακ έχει αγωνιστεί μέχρι στιγμής σε μόλις 3 παιχνίδια της Premier League, με τον συνολικό χρόνο συμμετοχής του να περιορίζεται σε λιγότερο από 90 λεπτά.

Αυτή την κατάσταση καραδοκεί να εκμεταλευτεί ο Ζοσέ Μουρίνιο, ο οποίος δεν εμφανίζεται ικανοποιημένος με την αμυντική λειτουργία της ομάδας του. Σύμφωνα με δημοσιεύματα, ο Μουρίνιο παρακολουθεί εδώ και καιρό την κατάσταση και πιέζει την διοίκηση της Ρόμα να κινηθεί για τον συμπατριώτη του κατά την επικείμενη μεταγραφική περίοδο του ερχόμενου Ιανουαρίου, ώστε να βοηθήσει στη μάχη που θα δώσουν οι «τζιαλορόσι» για την έξοδο στο UEFA Champions League της επόμενης περιόδου.

Ο Ντάλοτ έχει συμβόλαιο με την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ μέχρι τον Ιούνιο του 2023, όμως οι «Κόκκινοι Διάβολοι» δεν θα αρνούνταν την παραχώρησή του με ένα ποσό κοντά σε 5 εκατομμύρια ευρώ. Μάλιστα, αν επιβεβαιωθούν οι φήμες, ο Πορτογάλος δεν θα χρειαστεί ιδιαίτερο χρόνο προσαρμογής στο ιταλικό ποδόσφαιρο, καθώς την περσινή χρονιά σημείωσε 33 εμφανίσεις με την φανέλα της Μίλαν.