Πάολο Φερέιρα: Ο πρώτος Πορτογάλος ποδοσφαιριστής, που πήρε μεταγραφή στην Τσέλσι. Στυλοβάτης της Πόρτο στο δεξί άκρο της άμυνας, με τεράστια συνεισφορά στην κατάκτηση του Champions League το 2004, ο Φερέιρα αποτέλεσε μία από τις πρώτες κινήσεις του Ζοσέ Μουρίνιο, όταν ο τελευταίος έφυγε από τους «δράκους» και πήγε στους «μπλε». Ο Πορτογάλος τεχνικός εμπιστεύθηκε από την πρώτη στιγμή το συμπατριώτη του, όμως η δική του αποχώρηση έβαλε στο περιθώριο και τον Φερέιρα. Παρόλα αυτά, έμεινε στο Λονδίνο μέχρι το 2013, όταν και αποχώρησε από την ενεργό δράση. Έτσι, ο Πάολο Φερέιρα αποτελεί και το μακροβιότερο Πορτογάλο παίκτη, που αγωνίστηκε ποτέ στην ομάδα.

Ρικάρντο Καρβάλιο: Λίγες ημέρες μετά τον Φερέιρα, ο Ρικάρντο Καρβάλιο ακολούθησε κι αυτός με τη σειρά του τον Ζοσέ Μουρίνιο από την Πόρτο στην Τσέλσι. «Ογκόλιθος» στο κέντρο της άμυνας των «δράκων», που εμπιστεύθηκε με κλειστά μάτια ο “Special One” από την πρώτη του χρονιά στους Λονδρέζους. Ο Πορτογάλος κεντρικός αμυντικός πήρε αμέσως φανέλα βασικού και έγινε δίδυμο με τον αρχηγό της ομάδας, Τζον Τέρι. Ο Καρβάλιο αποτέλεσε έναν από τους πρωταγωνιστές των επιτυχιών της Τσέλσι και έμεινε στην ομάδα μέχρι το 2010. Επόμενος σταθμός του η Ρεάλ Μαδρίτης, με προπονητή ξανά τον Ζοσέ Μουρίνιο.

Τιάγκο: Εκτός από τους Φερέιρα-Καρβάλιο, το καλοκαίρι του 2004 ο Ζοσέ Μουρίνιο πήρε έναν ακόμη συμπατριώτη του στο Στάμφορντ Μπριτζ. Όχι από την Πόρτο, αλλά από την Μπενφίκα. Ο Τιάγκο έγινε αμέσως βασικός στους «μπλε» και μάλιστα μέσα στη σεζόν απουσίασε από ελάχιστα παιχνίδια. Μάλιστα, μόλις μία φορά ηττήθηκε η Τσέλσι, με τον Πορτογάλο μέσο στην ενδεκάδα. Παρά την επιτυχημένη παρουσία του, η ομάδα αποφάσισε να αποκτήσει έναν άλλον ποδοσφαιριστή στη θέση του, για την επόμενη σεζόν. Ο Μίκαελ Εσιέν αφίχθη στο Στάμφορντ Μπριτζ, με αποτέλεσμα ο Τιάγκο να αποχωρήσει το καλοκαίρι του 2005 για τη Λυών.

Ντέκο: Ένας ακόμη πρωταγωνιστής της Πόρτο στην πορεία μέχρι την κορυφή της Ευρώπης το 2004. Ωστόσο, ο Ζοσέ Μουρίνιο δεν τον πήρε εκείνο το καλοκαίρι μαζί του στην Τσέλσι, με τον Ντέκο τότε να παίρνει μεταγραφή στην Μπαρτσελόνα. Τελικά, η μετακίνησή του στους «μπλε» έγινε το 2008, με τον Πορτογάλο χαφ να αγωνίζεται για δύο χρόνια στο Στάμφορντ Μπριτζ. Κατέκτησε ένα πρωτάθλημα και δύο κύπελλα Αγγλίας στο διάστημα της παραμονής του στο Λονδίνο και στη συνέχεια επέστρεψε στη Βραζιλία, όπου είναι και η καταγωγή του. Η Τσέλσι αποτέλεσε τον τελευταίο ευρωπαϊκό σταθμό στην καριέρα του.

Ζοσέ Μποσίνγκουα: Μπορεί το όνομά του να μην έχει τη λάμψη άλλων συμπατριωτών του, όμως ο Μποσίνγκουα είναι ο τρίτος Πορτογάλος σε συμμετοχές με τη φανέλα της Τσέλσι, πίσω μόνο από Φερέιρα και Καρβάλιο. Αφίχθη στο Στάμφορντ Μπριτζ το 2008, όταν και πήρε μεταγραφή από την Πόρτο. Ένα κλασικό δεξί μπακ που ήταν στις πρώτες επιλογές όλων των προπονητών, αν εξαιρέσει κανείς ένα μεγάλο διάστημα της σεζόν 2009-10, που αντιμετώπισε σοβαρό πρόβλημα τραυματισμού. Ο Ζοσέ Μποσίνγκουα αγωνίστηκε για τέσσερα χρόνια με τη φανέλα της Τσέλσι και μάλιστα κατέκτησε το Champions League το 2012, με τον ίδιο να αγωνίζεται σε όλον τον τελικό απέναντι στην Μπάγερν.