2019-20: Λίβερπουλ – Άρσεναλ 5-5 (5-4 πεν.)

Ένα παιχνίδι το οποίο έμεινε στην ιστορία, όχι μόνο της διοργάνωσης, αλλά και των δύο ομάδων γενικότερα. Στον τέταρτο γύρο εκείνης της σεζόν, η Λίβερπουλ υποδέχθηκε την Άρσεναλ στο Άνφιλντ, σε ένα ματς που εξελίχθηκε σε διαφήμιση του επιθετικού ποδοσφαίρου. Σε ένα «τρελό» 90λεπτο, οι δύο ομάδες αναδείχθηκαν ισόπαλες με 5-5, με το σκορ να έχει απίστευτες διακυμάνσεις. 1-0, 1-3, 2-4, 4-4 και... 5-5 στο 94’. «Κόκκινοι» και «κανονιέρηδες» κλήθηκαν να λύσουν τις διαφορές τους στη διαδικασία των πέναλτι, με τους γηπεδούχους να αποδεικνύονται πιο ψύχραιμοι και να επικρατούν με 5-4. Δηλαδή, το συνολικό σκορ ήταν 10-9!

2006-07: Λίβερπουλ – Άρσεναλ 3-6

Σε ντέρμπι φαινόταν πως θα εξελιχθεί η αναμέτρηση των δύο ομάδων για τα προημιτελικά εκείνης της σεζόν. Μέχρι τα τέλη του πρώτου ημιχρόνου, Λίβερπουλ και Άρσεναλ ήταν ισόπαλες, όμως κάπου εκεί ανέλαβε δράση ο Ζούλιο Μπαπτίστα. Το 1-1 του 40’ έγινε 1-5 στο 60’, με το «κτήνος» να είναι ο απόλυτος πρωταγωνιστής. Η αναμέτρηση του Άνφιλντ ολοκληρώθηκε με σκορ 3-6, με τον Βραζιλιάνο φορ να σημειώνει τα τέσσερα από τα έξι γκολ των «κανονιέρηδων», που πήραν με εμφατικό τρόπο το εισιτήριο για τα ημιτελικά της διοργάνωσης.

1988-89: Λίβερπουλ - Άρσεναλ 2-1

Ούτε ένα, ούτε δύο, αλλά τρία παιχνίδια χρειάστηκε να δώσουν οι δύο ομάδες για να λύσουν τις διαφορές τους στο League Cup εκείνης της σεζόν. Το πρώτο ματς, στο Άνφιλντ, έληξε με 1-1 και το ζευγάρι οδηγήθηκε σε επαναληπτικό. Ωστόσο, ούτε μία εβδομάδα αργότερα, στο Χάιμπουρι, αναδείχθηκε νικήτρια, αφού κανονική διάρκεια και παράταση ολοκληρώθηκαν χωρίς σκορ. Τότε, διαδικασία των πέναλτι δεν υπήρχε, με αποτέλεσμα να χρειαστεί και τρίτο παιχνίδι για να κριθεί η πρόκριση. Το τρίτο και... φαρμακερό ματς έγινε στο ουδέτερο Βίλα Παρκ, με τη Λίβερπουλ να επικρατεί με 2-1 και να παίρνει το εισιτήριο για τον τέταρτο γύρο, έπειτα από 300 (!) αγωνιστικά λεπτά.

1986-87: Άρσεναλ – Λίβερπουλ 2-1

Μόλις μία φορά, πριν από 35 χρόνια, οι δύο ομάδες διασταύρωσαν τα ξίφη τους στον τελικό της διοργάνωσης. Παρουσία 96 χιλιάδων θεατών, στο Γουέμπλεϊ, η Λίβερπουλ ήταν αυτή που άνοιξε το σκορ με τον Ίαν Ρας, όμως ο μεγάλος πρωταγωνιστής της αναμέτρησης ήταν «κανονιέρης». Ο Τσάρλι Νίκολας σκόραρε δύο φορές για την Άρσεναλ και την οδήγησε στην ανατροπή, με σκορ 2-1. Οι Λονδρέζοι κατέκτησαν για πρώτη φορά στην ιστορία τους το συγκεκριμένο τρόπαιο και ταυτόχρονα σταμάτησαν ένα σερί 144 αγώνων για τους «κόκκινους», που ήταν αήττητοι σε κάθε ματς που έβρισκαν δίχτυα.