Οι μάχες του Τζόρνταν με τον Μπάρκλεϊ ήταν απολαυστικές στα 90s, ενώ το 1993 οι δυο τους κοντραρίστηκαν στους τελικούς (Μπουλς-Σανς).

Το 2014 ο MJ είχε σταθεί στον Sir Charles, μιλώντας για την άμυνα του και το γεγονός πως ποτέ δεν έλεγε όχι σε κάθε δοκιμασία.

«Η στιγμή που θα διαλέξω για τον Τσαρλς είναι τότε που παίζαμε κόντρα στη Φιλαδέλφεια στα playoffs. Eίχα ζεσταθεί και είχα 40 πόντους. Κάπου εκεί ακουσα τον Τσαρλς να λέει "ποιος θα μαρκάρει αυτόν τον τύπο; Κάποιος πρέπει να το κάνει. Δεν πειράζει θα το μαρκάρω εγώ". Τότε μετά από μια αλλαγή, ο Μπάρκλεϊ ήρθε να με μαρκάρει. Χαμήλωσε για να βρεθεί σε αμυντική θέση και σήκωσε τα χέρια. Όλα έδειχνα τέλεια. Και εγώ γελάω και του λέω "πως στο διάολο ξεκίνησες να παίζεις άμυνα"; Kαι ποιος σου έμαθε να παίρνεις αυτή τη στάση; Ο Μπάρκλεί τα έδινε όλα και δεν έλεγε όχι σε καμία δοκιμασία. Δεν τον ένοιαζε τίποτα, ήταν απλά ο Τσαρλς».