Τα πρώτα χρόνια παρουσίας του Ολυμπιακού δεν θα μπορούσαν να είναι εύκολα. Έπρεπε να λυθούν αρκετά προβλήματα. Ένα εξ αυτών -που ήταν και πολύ βασικό- αποτέλεσε η στέγαγή του. Η πρώτη έδρα του Ολυμπιακού ήταν το «Ποδηλατοδρόμιο». Ουσιαστικά ήταν το πρώτο... Καραϊσκάκη, που έμελλε να υποστεί αρκετές αλλαγές από τότε για να φτάσει στην σημερινή του μορφή. Επρόκειτο για γήπεδο με καρβουνόσκονη, που δεν είχε επαρκείς εγκαταστάσεις για μία ομάδα ποδοσφαίρου. Παρόλα αυτά εξ αρχής ο κόσμος αγκάλιασε για τα καλά την ομάδα. Το στάδιο είχε φτιαχθεί αρχικά για τους ποδηλατικούς αγώνες της Ολυμπιάδας του 1896.

Μάλιστα σύμφωνα με την ιστορία του σε μία γωνιά του υπήρχαν κάποτε και παραπήγματα που φιλοξενούσαν οικογένειες της προσφυγιάς. Έστω με μεγάλη οικονομική θυσία, λόγω των υψηλών ποσοστών, το «Ποδηλατοδρόμιο» βρέθηκε να φιλοξενεί τους αγώνες και τις προπονήσεις. Σίγουρα κανείς δεν περίμενε ότι το «Ποδηλατοδρόμιο» του 1925 θα εξελισσόταν στο Καραϊσκάκη του μέλλοντος. Το συγκεκριμένο στάδιο ήταν σε έκταση που ανήκε στην εταιρία των σιδηροδρόμων Σ.Α.Π. Α.Ε. (πρόγονος των Η.Σ.Α.Π.) και παραχωρήθηκε δωρεάν στην Επιτροπή Ολυμπιακών Αγώνων (νυν Ε.Ο.Ε.). Άρχισε να χρησιμοποιείται κυρίως σαν ποδοσφαιρικό γήπεδο την δεκαετία του 1920. Η φορά του αγωνιστικού χώρου (με την περιβόητη καρβουνόσκονη) ήταν βορράς-νότος, με τα τέρματα να βρίσκονται προς την πλευρά της οδού Πειραιώς και της θάλασσας.

Για την ιστορία θα πρέπει να τονιστεί πως 1,5 μήνα περίπου μετά την ίδρυσή του, στις 30 Απριλίου 1925, στο «Ποδηλατοδρόμιο», ο «Θρύλος» του ελληνικού ποδοσφαίρου τέθηκε αντιμέτωπος με τη ομάδα του γαλλικού πλοίου «Ζαν Ντ' Αρκ» / «Ιωάννα της Λωρραίνης» την οποία και νίκησε με σκορ 5-0. Την σύνθεση του Ολυμπιακού σε αυτόν τον πρώτο αγώνα του συλλόγου αλλά και σε αυτούς που ακολούθησαν εκείνη τη σεζόν αποτελούσαν οι: Τερματοφύλακες: Κλειδουχάκης και Ν. Βλάσσης, Αμυντικοί: Β. Βασιλείου. Αλεκάκης, Π. Λεκκός και Τομαράς, Μέσοι: Πεζώνης, Μιχ. Λεκκός, Δέδες, Μωραΐτης και Πανόπουλος.

Τέλος οι επιθετικοί ήταν οι: Γιάννης Ανδριανόπουλος, Γιώργος Ανδριανόπουλος, Ντίνος Ανδριανόπουλος, Βασίλης Ανδριανόπουλος, Σωτ. Βλάσσης, Κορωναίος, Β. Άγας, Γούτος και Βούρβουλης. Το γήπεδο ανακαινίστηκε πλήρως τη δεκαετία του 1960, παίρνοντας την μορφή σταδίου με στίβο. Ο αγωνιστικός χώρος έγινε κάθετος προς τον παλιό (ανατολή - δύση), με τα τέρματα να βλέπουν προς την Καστέλλα και το Φάληρο. Από εκείνη την εποχή άλλαξε και η ονομασία του προς τιμήν του Γεωργίου Καραϊσκάκη, που σκοτώθηκε στο Φάληρο κατά τον Αγώνα του '21. Στην Gallery μπορείτε να δείτε φωτογραφίες εκείνης της εποχής, που αποτέλεσε το ξεκίνημα του Ολυμπιακού για να φτάσουμε στο σήμερα και το υπερσύγχρονο γήπεδο Καραϊσκάκη.