Η πρώτη αναμέτρηση των δύο ομάδων έγινε το 1907 και χρειάστηκε να περάσουν σχεδόν 50 χρόνια για να διασταυρώσουν τα ξίφη τους τις ημέρες των Χριστουγέννων. Συγκεκριμένα, το 1956, Τσέλσι και Άρσεναλ αγωνίστηκαν μεταξύ τους δύο φορές μέσα σε 24 ώρες για το αγγλικό πρωτάθλημα. Ανήμερα των Χριστουγέννων, ήρθαν ισόπαλες 1-1 στο Στάμφορντ Μπριτζ και μία ημέρα μετά, στις 26 Δεκεμβρίου, οι «κανονιέρηδες» νίκησαν με 2-0 στο Χάιμπουρι.

Περίπου μία δεκαετία μετά, το 1967, ήταν η σειρά της Τσέλσι να επικρατήσει για πρώτη φορά στην Boxing Day, επί της συμπολίτισσάς της. Με τον Άλαν Μπίρτσεναλ να σημειώνει δύο τέρματα, οι «μπλε» νίκησαν με 2-1 στο Στάμφορντ Μπριτζ. Το νικηφόρο σερί της Τσέλσι στην Boxing Day συνεχίστηκε το 1974 και μάλιστα μέσα στο Χάιμπουρι. Αυτή τη φορά, ήρωας ήταν ο Κρις Γκάρλαντ, ο οποίος πέτυχε δύο γκολ στο τελικό 1-2 υπέρ των «μπλε». Ωστόσο, αυτή η νίκη δε στάθηκε αρκετή για την Τσέλσι, η οποία στο τέλος της σεζόν υποβιβάστηκε.

Εκείνο ήταν το τελευταίο παιχνίδι των δύο ομάδων στην πρώτη κατηγορία και το αμέσως επόμενο μεταξύ τους ντέρμπι έγινε πάλι την Boxing Day. Η Τσέλσι επέστρεψε στα «μεγάλα σαλόνια» το 1977 και στις 26 Δεκεμβρίου επισκέφθηκε το Χάιμπουρι. Η Άρσεναλ ήταν σαφώς ανώτερη και επικράτησε με 3-0 (Ο’Λίρι, Πράις, Ριξ), ξεκινώντας ένα νικηφόρο σερί επί της συμπολίτισσάς της, που κρατάει μέχρι και σήμερα.

Στα χρόνια της Premier League, η πρώτη τους αναμέτρηση στην Boxing Day έγινε το 2001. Οι δύο ομάδες ήταν στις πρώτες θέσεις της βαθμολογίας, με το λονδρέζικο ντέρμπι στο Χάιμπουρι να είναι αμφίρροπο. Ο Λάμπαρντ ήταν αυτός που έδωσε το προβάδισμα στους φιλοξενούμενους, όμως οι «κανονιέρηδες» έκαναν την ανατροπή στην επανάληψη. Κάμπελ και Βιλτόρ έγραψαν το 2-1 για την Άρσεναλ, που σκαρφάλωσε στη δεύτερη θέση, ενώ η Τσέλσι οπισθοχώρησε στην έκτη.

Η τελευταία τους αναμέτρηση τις ημέρες των Χριστουγέννων έγινε το 2010, μόνο που τότε υπήρξε μια μικρή διαφοροποίηση στην ημερομηνία. Οι διοργανωτές «έσπασαν» την Boxing Day σε δύο μέρη και το λονδέζικο ντέρμπι πραγματοποιήθηκε στις 27 Δεκεμβρίου και όχι στις 26. Η Άρσεναλ έφτασε σε μια άνετη άνετη, που τη διατήρησε στη δεύτερη θέση της βαθμολογίας και σε απόσταση αναπνοής από τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ. Σονγκ, Φάμπρεγας και Γουόλκοτ βρήκαν δίχτυα για την ομάδα του Αρσέν Βενγκέρ, με την Τσέλσι απλά να μειώνει σε 3-1 με τον Ιβάνοβιτς και να πέφτει στην τέταρτη θέση.