Ο Πορτογάλος προπονητής δέχθηκε έντονο φλερτ από την Τσέλσι το καλοκαίρι του 2011, έχοντας οδηγήσει την Πόρτο στο τρεμπλ την προηγούμενη σεζόν. Ο τότε 33χρονος κόουτς ήταν ο νεότερος προπονητής που κέρδισε ποτέ μια ευρωπαϊκή διοργάνωση και εκείνη την εποχή θεωρούνταν ένας από τους πιο πολλά υποσχόμενους νέους προπονητές στον κόσμο.

Η Τσέλσι εκταμίευσε 13,3 εκατομμύρια λίρες για να εξασφαλίσει τις υπηρεσίες του με τον Βίλας-Μπόας να επιστρέφει στον σύλλογο όπου προηγουμένως θήτευσε ως σκάουτερ ενώ ο Ζοζέ Μουρίνιο βρισκόταν στο Στάμφορντ Μπριτζ. Ωστόσο, δυσκολεύτηκε με τους Μπλε, καθώς απέτυχε να πείσει έχοντας στα χέρια του μια ομάδα με αστέρια, αλλά... ηλικιωμένη. Απολύθηκε τον Μάρτιο του 2012, μετά από μια θλιβερή ήττα με 1-0 από τη Γουέστ Μπρομ που άφησε την Τσέλσι στην πέμπτη θέση.

Ωστόσο, μετά την αποχώρηση του Βίλας-Μπόας, η Τσέλσι κατέκτησε το Champions League, επικρατώντας της Μπάγερν Μονάχου στον τελικό στα πέναλτι υπό τον υπηρεσιακό προπονητή Ρομπέρτο ​​Ντι Ματέο. Και, λαμβάνοντας υπόψη το τέλος της θητείας του για περισσότερα από 10 χρόνια, ο Βίλας Μπόας παραδέχτηκε ότι έκανε λάθη ενώ ήταν στο «Στάμφορντ Μπριτζ».

«Το τι συνέβη στην Τσέλσι ήταν κάτι που συμβαίνει σε πολλούς ανθρώπους που έχουν περάσει εκεί», είπε στην «The Telegraph». «Μερικές φορές είσαι τυχερός, κερδίζεις ένα τρόπαιο και τουλάχιστον αφήνεις σημάδι. Δεν ήμουν τόσο τυχερός. «Σκεφτήκαμε ότι δεν θα χρειαζόμασταν τόσες αλλαγές όσες είχαμε προβλέψει όταν σχεδιάζαμε να ξεκινήσουμε, εντάξει; Άρα αυτό ήταν ένα διαχειριστικό λάθος». Ωστόσο, ο Πορτογάλος προπονητής επεσήμανε τα ζητήματα που ήταν εκτός ελέγχου του, συμπεριλαμβανομένης της αποτυχημένης μεταγραφικής δραστηριότητας στον σύλλογο. Είπε: «Φυσικά, μας έλειψε η συμφωνία με τον (Λούκα) Μόντριτς στην αρχή της σεζόν.

Αν δεν γινόταν η συμφωνία του Μόντριτς, έπρεπε να γίνει η συμφωνία (Ζοάο) Μουτίνιο. Αυτή ήταν η υπόσχεση του Ρομάν εκείνη την εποχή.

«Νόμιζα ότι είχαμε ολοκληρώσει τη συμφωνία του Μόντριτς και κατέληξε στη Ρεάλ Μαδρίτης την επόμενη σεζόν. Στη συνέχεια, η συμφωνία Μουτίνιο επρόκειτο να γίνει με την Πόρτο, αλλά το πρόβλημα ήταν ότι το deal (της Τσέλσι) για τον αριστερό μπακ της Πόρτο, Αλβάρο Περέιρα, χάλασε. Ο Ρόμαν ένιωσε απογοητευμένος. Οπότε, κανένας Μόντριτς, κανένας Μουτίνιο… (Ραδαμέλ) Φαλκάο είναι άλλος ένας που επρόκειτο να έρθει, αλλά μετά είχες τον Ντιντιέ Ντρογκμπά που δεν μπορούσε να αποφασίσει αν ήθελε να φύγει ή όχι τον Ιανουάριο. Ήταν έτοιμος να πάει στη Σαγκάη, μετά δεν ήταν πια και ύστερα η Μαρίνα (Γρανόφσκαγια, πρώην διευθυντής της Τσέλσι ήθελε τον Κάρλος Τέβες και ξαφνικά δεν ήθελε πια τον Τέβες», διηγήθηκε αν και απέφυγε να επικρίνει την ιεραρχία της Τσέλσι «Λοιπόν, ξέρετε, διοικήσεις και κακοδιαχείριση που είναι χαρακτηριστικές σε αυτόν τον οργανισμό. «Αλλά η Μαρίνα εξελίχθηκε σε έναν από τους μεγαλύτερους CEO εκείνη την εποχή (στην Τσέλσι). Δεν είμαι τίποτα σε σύγκριση με αυτά που έχει πετύχει»