1967: ΚΠΡ – Γουέστ Μπρομ 3-2

Ιστορικός ήταν ο τελικός εκείνης της χρονιάς, καθώς ήταν ο πρώτος που κρίθηκε σε μονό αγώνα, βάζοντας τέλος στο μοντέλο των διπλών αγώνων, με έναν σε κάθε έδρα. Ωστόσο, το συγκεκριμένο παιχνίδι, στο Γουέμπλεϊ, είχε έναν ακόμη λόγο να μείνει στην ιστορία, αφού για πρώτη φορά ομάδα μικρότερης κατηγορίας πήρε το τρόπαιο, απέναντι σε σύλλογο που βρισκόταν στα «μεγάλα σαλόνια». Συγκεκριμένα, η ΚΠΡ, που ήταν στην τρίτη κατηγορία, κατάφερε να κάνει τη μεγάλη ανατροπή απέναντι στη Γουέστ Μπρομ. Το 0-2 του πρώτου ημιχρόνου, μετατράπηκε σε 3-2 στο φινάλε, με τους Λονδρέζους να κατακτούν το μοναδικό τρόπαιο στην ιστορία τους. Ωστόσο, την επόμενη χρονιά, η ΚΠΡ δεν πήρε μέρος στο κύπελλο Εκθέσεων, ως κάτοχος του League Cup, αφού στη συγκεκριμένη ευρωπαϊκή διοργάνωση μπορούσαν να συμμετέχουν μόνο ομάδες πρώτης κατηγορίας.

1969: Σουίντον – Άρσεναλ 3-1

Μπορεί και πριν από δύο χρόνια ο Δαβίδ να έριξε στο καναβάτσο τον Γολιάθ, όμως στη συγκεκριμένη περίπτωση η διαφορά των δύο ομάδων ήταν τεράστια. Όχι μόνο γιατί η Σουίντον ήταν στην τρίτη κατηγορία και η Άρσεναλ στην πρώτη, αλλά επειδή από τη μία βρισκόταν ένα από τα μεγαθήρια του αγγλικού ποδοσφαίρου και από την άλλη μία ομάδα που πατούσε για πρώτη φορά στην ιστορία της τον αγωνιστικό χώρο του Γουέμπλεϊ. Και φυσικά συμμετείχε για παρθενική φορά σε τελικό. Ωστόσο, όλο το σύμπαν συνωμότησε εκείνο το απόγευμα της 15^ης Μαρτίου, ώστε να γίνει η μεγάλη έκπληξη. Σχεδόν οι μισοί παίκτες της Άρσεναλ είχαν προσβληθεί από ίωση, ενώ η καταρρακτώδης βροχή δεν ευνόησε στους τεχνίτες ποδοσφαιριστές των «κανονιέρηδων». Αυτό είχε ως αποτέλεσμα η μαχητική Σουίντον να επικρατήσει με 3-1 στην παράταση και να κατακτήσει το μοναδικό τρόπαιο στην ιστορία της. Ωστόσο, ούτε αυτή κατάφερε να αγωνιστεί στο κύπελλο Εκθέσεων της επόμενης σεζόν.

1977: Άστον Βίλα – Έβερτον 3-2

Πρόκειται για το μεγαλύτερο τελικό στην ιστορία του αγγλικού League Cup. Όχι από πλευράς ονομάτων ή εξέλιξης, αλλά από πλευράς διάρκειας, καθώς χρειάστηκαν 330 αγωνιστικά λεπτά, ώστε να αναδειχθεί η τροπαιούχος ομάδα. Κι αυτό γιατί τότε δεν υπήρχε διαδικασία των πέναλτι, οπότε μετά από κάθε ισοπαλία υπήρχε επαναληπτικός. Το πρώτο 90λεπτο ανάμεσα στις δύο ομάδες έγινε στο Γουέμπλεϊ, στις 12 Μαρτίου και ολοκληρώθηκε χωρίς τέρματα. Άστον Βίλα και Έβερτον ανανέωσαν το ραντεβού τους τέσσερις ημέρες μετά, στο Χίλσμπορο αυτή τη φορά, όμως και πάλι το ματς έληξε ισόπαλο. Αυτή τη φορά 1-1, σε 120 λεπτά κανονικής διάρκειας και παράτασης. Το τρίτο και τελευταίο ραντεβού τους έγινε πολύ αργότερα, στις 13 Απριλίου στο Ολντ Τράφορντ και – επιτέλους – υπήρξε νικήτρια. Η Άστον Βίλα νίκησε με 3-2, ξανά στην παράταση, την Έβερτον, με το γκολ της νίκης να έρχεται στο 119’. Δηλαδή, για λίγα δευτερόλεπτα, θα διεξαγόταν και τέταρτος τελικός.

2001: Λίβερπουλ – Μπέρμιγχαμ 1-1 (5-4 πέν.)

Ένα αξιομνημόνευτο και διαφορετικό τρεμπλ έκανε εκείνη τη χρονιά η Λίβερπουλ, με την κατάκτηση του κυπέλλου UEFA, του κυπέλλου Αγγλίας και του League Cup. Και παρά το γεγονός πως o τελικός του League Cup ήταν θεωρητικά ο πιο εύκολος, τελικά αποδείχθηκε ο δυσκολότερος. Κι αυτό γιατί ενώ οι «κόκκινοι» είχαν απέναντί τους μία ομάδα από τη δεύτερη κατηγορία, τελικά χρειάστηκε να φτάσουν μέχρι τη διαδικασία των πέναλτι για να λυγίσουν την αντίστασή της. Για πρώτη φορά στην ιστορία της διοργάνωσης, ο τελικός κρίθηκε στη «ρώσικη ρουλέτα», με τη Λίβερπουλ να επικρατεί της Μπέρμιγχαμ με σκορ 5-4, έπειτα από το 1-1 σε κανονική διάρκεια και παράταση. Αυτός, επίσης, ήταν ο πρώτος τελικός που έγινε στο Μιλένιουμ του Κάρντιφ, καθώς το Γουέμπλεϊ ανακατασκευαζόταν.

2005: Τσέλσι – Λίβερπουλ 3-2

Ήταν η περίοδος που γεννήθηκε η μεγάλη κόντρα ανάμεσα στις δύο ομάδες και ιδιαίτερα ανάμεσα στους δύο προπονητές, τον Ζοσέ Μουρίνιο και τον Ράφα Μπενίτεθ. Η αναμέτρηση στο Μιλένιουμ του Κάρντιφ ήταν δραματική, με την Τσέλσι να ισοφαρίζει λίγο πριν το τέλος και να στέλνει το ματς στην παράταση. Στο συγκεκριμένο γκολ, ο «εκρηκτικός» Μουρίνιο πανηγύρισε με προκλητικό τρόπο μπροστά στους φίλους της Λίβερπουλ και αποβλήθηκε. Αυτό, ωστόσο, δεν εμπόδισε τους «μπλε» να φτάσουν στο τελικό 3-2 στην παράταση και να χαρίσουν στον Special One τον πρώτο του τίτλο επί αγγλικού εδάφους. Η εξέλιξη της σεζόν βρήκε τις δύο ομάδες να «τρώγονται» στα ημιτελικά του Champions League (εκεί μπήκε η σπίθα της μεγάλης κόντρας), με τη Λίβερπουλ να στέφεται πρωταθλήτρια Ευρώπης και την Τσέλσι να κατακτά το αγγλικό πρωτάθλημα, για πρώτη φορά μετά από 50 χρόνια.