Κάρλο Αντσελότι (8): Μάντσεστερ Σίτι-Ρεάλ Μαδρίτης είναι ο πρώτος ημιτελικός του φετινού Champions League. Δηλαδή, ο Γκουαρδιόλα των εννέα συμμετοχών στην τετράδα απέναντι στον Αντσελότι των οκτώ. Η πρώτη φορά που ο Ιταλός τεχνικός βρέθηκε στα ημιτελικά ήταν με τη Γιουβέντους τη σεζόν 1998-99, όταν στην προηγούμενη φάση είχε αποκλείσει τον Ολυμπιακό. Τις μεγαλύτερες επιτυχίες τις είχε ως προπονητής της Μίλαν, με την οποία έφτασε τέσσερις φορές στην ημιτελική φάση και κατέκτησε δύο φορές το τρόπαιο (2003, 2007). Με τη Ρεάλ Μαδρίτης, εκτός από τη φετινή του παρουσία στους «4», ο Αντσελότι τα είχε καταφέρει και στην προηγούμενη θητεία του. Στα δύο χρόνια παραμονής του στον πάγκο της «βασίλισσας» είχε φτάσει ισάριθμες φορές στα ημιτελικά και σε μία κατάκτηση του Champions League (2014).

Ζοσέ Μουρίνιο (8): Ο Πεπ Γκουαρδιόλα μπορεί να τον προσπέρασε πλέον σε παρουσίες σε ημιτελική φάση Champions League, όμως ο Πορτογάλος τεχνικός – των οκτώ συμμετοχών στην τετράδα - έχει στην κατοχή του ένα άλλο ρεκόρ. Αυτό της παρουσίας με τέσσερις διαφορετικές ομάδες. Η αρχή έγινε με την Πόρτο τη σεζόν 2003-04, όταν κατέκτησε και το τρόπαιο. Με την Τσέλσι τα έχει καταφέρει τρεις φορές, στις δύο θητείες του στους «μπλε». Αρχικά, το 2005 και το 2007 (ισάριθμοι αποκλεισμοί από τη Λίβερπουλ), ενώ στα ημιτελικά έφτασε και το 2014 με τους Λονδρέζους. Μία ακόμη ομάδα που την οδήγησε ψηλά ο Special One ήταν η Ίντερ, με την οποία τη σεζόν 2009-10 πέρασε από τα ημιτελικά και στη συνέχεια κατέκτησε το τρόπαιο. Εκτός από την Τσέλσι, τρεις φορές στα ημιτελικά έχει πάει και με τη Ρεάλ Μαδρίτης, στις ισάριθμες χρονιές που βρέθηκε στο Μπερναμπέου, χωρίς όμως να κάνει το βήμα παραπάνω.

Σερ Άλεξ Φέργκιουσον (7): Αντίθετα με την περίπτωση του Μουρίνιο, ο Φέργκιουσον έχει φτάσει στα ημιτελικά του Champions League με μία μόνο ομάδα. Τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ. Πριν την άφιξη του Σκωτσέζου τεχνικού στο Ολντ Τράφορντ, οι «μπέμπηδες» είχαν φτάσει στην τετράδα της διοργάνωσης τις δεκαετίες του ’50 και του ’60, στο τότε κύπελλο πρωταθλητριών. Ο «τσιχλάκιας» έκανε ξανά τη Γιουνάιτεντ υπερδύναμη σε Αγγλία και Ευρώπη και επί των ημερών του η ομάδα έφτασε επτά φορές στην ημιτελική φάση του Champions League. Μάλιστα, στις δύο από αυτές, οι «κόκκινοι διάβολοι» κατέκτησαν το τρόπαιο (1999, 2008). Η επιρροή του Φέργκιουσον στο σύλλογο ήταν τέτοια, που από τότε που αποχώρησε από την τεχνική ηγεσία, η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ δεν έφτασε ποτέ ξανά στους «4».

Λουίς Φαν Χααλ (5): Ο Ολλανδός τεχνικός μεγαλούργησε με τα τρομερά «μωρά» του Άγιαξ τη δεκαετία του ’90. Τρεις συνεχόμενες χρονιές (1995, 1996, 1997) έφτασε στους «τέσσερις» της διοργάνωσης, σηκώνοντας το τρόπαιο το 1995. Μάλιστα, τη σεζόν 1995-96, ο «Αίαντας» απέκλεισε τον Παναθηναϊκό στα ημιτελικά, στερώντας από την ελληνική ομάδα την παρουσία της στον τελικό. Η συνέχεια βρήκε τον Φαν Χααλ στην Μπαρτσελόνα, την οποία οδήγησε στα ημιτελικά τη σεζόν 1999-2000. Από τότε, πέρασαν ακριβώς δέκα χρόνια μέχρι να τα καταφέρει ξανά. Τη σεζόν 2009-10 πέρασε από τα ημιτελικά με την Μπάγερν, όμως στη συνέχεια δεν κατάφερε να κατακτήσει το τρόπαιο.