Από τους αγώνες της Κυριακής στο Κύπελλο ξεχωρίζουν η πρόκριση της Προοδευτικής με 2-0 επί της Σαντορίνης, της Παναχαϊκής με 2-1 επί του Φωστήρα και της Ηλιούπολης με 4-0 επί του Αίαντα Γαστούνης. Τα αποτελέσματα:

Κυριακή 29/8
Ερμής Μελιγού-Φοίνικας Νέας Επιδαύρου 3-2
Νεάπολη-Αήττητος Σπάτων 0-3
ΑΟ Υπάτου-Αμβρακικός Λουτρού 7-1
Προοδευτική-ΑΣ Σαντορίνη 2020 2-0
Ναυπακτιακός Αστέρας-Τηλυκράτης Λευκάδας 0-3
Άρης Σκάλας-Ερμιονίδα 1-0
Νέα Αρτάκη-ΠΑΟ Βάρδας 1-0
Ηλιούπολη-Αίας Γαστούνης 4-0
Φωστήρας-Παναχαϊκή 1-2
Ποσειδώνας Μηχανιώνας-Απόλλων Παραλιμνίου 4-1
Εδεσσαϊκός-Εθνικός Νέου Κεραμιδίου 2-0
Μέγας Αλέξανδρος Τρικάλων Ημαθίας-Ηρακλής Αμπελοκήπων 1-0
Αλεξανδρούπολη-Θερμαϊκός Θέρμης 2-0
Ορφέας Ξάνθης-Αγροτικός Αστέρας 0-4
Αναγέννηση Γιαννιτσών-Άρης Αβάτου 1-2
Εθνικός Σοχού-Νέστος Χρυσούπολης 1-0
Θύελλα Σαρακηνών-Πανδραμαϊκός 1-3
Αναγέννηση Πλαγιάς-Μέγας Αλέξανδρος Ορφανίου 2-1
Παναγρινιακός-Ηρακλής Λάρισας 4-3 πεν (0-0 κ.δ. και παρ)
ΠΟ Φήκης-Αναγέννηση Άρτας 1-0
ΠΑΣ Αχέρων Καναλακίου-Αετός Μακρυχωρίου 2-0
ΟΦΑΜ-Θησέας Αγριάς 0-1
Αστέρας Καληράχης-Αμβρυσσέας Διστόμου 1-2 παρ. (1-1 κ.δ)
Γιούχτας-Αλμυρός Γαζίου 1-0

Κυριακή 5/9
Αναγέννηση Ιεράπετρας-Κερατσίνι ( 14:00)
ΑΕ Μυκόνου-Εθνικός (14:00)
Εθνικός Σκουλικάδου-ΑΟ Διαβολιτσίου (16:00)
Αιολικός-Πανελευσινιακός (17:00)
Άρης Σούδας-ΑΟ Καραβά (17:00)
Ατσαλένιος-ΑΟ Πυλίου Κω (17:00)
ΠΑΟ Ρουφ-Παναιγιάλειος (17:00)
ΑΕΠ Κοζάνης-ΠΟ Ελασσόνας (17:00)

*Ο Χαραυγιακός προκρίθηκε χωρίς αγώνα
** Οι Διαγόρας Βραχνέικων, Αταλάντη και Μακεδονικός πέρασαν απευθείας στην επόμενη φάση καθώς είχαν κληρωθεί με Ζάκυνθο, Πανιώνιο και Απόλλωνα Πόντου αντίστοιχα, οι οποίοι δήλωσαν συμμετοχή στη Super League 2.