Ο Κωνσταντίνος Τζολάκης έχοντας φτάσει στα 21 του χρόνια φέτος δεν είχε πολλές συμμετοχές στον Ολυμπιακό. Ο σχεδόν δίμετρος γκολκίπερ άρπαξε - από την πλευρά του - την ευκαιρία από τα μαλλιά στο Μακάμπι Τελ Αβίβ - Ολυμπιακός (1-6) όπου χρίστηκε βασικός με δεδομένες τις ενοχλήσεις του Αλέξανδρου Πασχαλάκη στον ώμο του. Δέχθηκε ένα γκολ από το σημείο του πέναλτι (μετά από φάση όπου δεν είχε ευθύνη βέβαια) αλλά γενικότερα είχε πολύ καλές αντιδράσεις και εξαιρετική εικόνα.

Μάλιστα ήταν η 2η ευρωπαϊκή πρόκριση του αγωνιζόμενος με τη φανέλα του Ολυμπιακού μετά τους αγώνες με τη Νέφτσι Μπακού για τα προκριματικά του Champions League. Είναι όμως μία τελείως διαφορετική αγωνιστική κατάσταση καθώς από αυτό το ματς ο Ολυμπιακός εκτός του ότι ανέτρεψε το 1-4 της πρώτης αναμέτρησης με τη Μακάμπι πήγε στις 8 κορυφαίες ομάδες του Conference League.

Είναι επίσης από τις τοπ αγωνιστικές στιγμές του και πιθανότατα 2η κορυφαία μετά το 0-1 του Ολυμπιακού στον τελικό με την ΑΕΚ στον Βόλο το 2020. Συνολικά ο Κρητικός τερματοφύλακας έχει παίξει σε 7 αγώνες στην Ευρώπη με τον Ολυμπιακό. Έχει 2 ματς στο Europa με 2 ήττες (με Καραμπάγκ και Ναντ) και 4 στα προκριματικά του Champions League: 2 νίκες με Νέφτσι Μπακού, μία ισοπαλία με Λουντογκόρετς και ήττα στα πέναλτι στον 2ο αγώνα.

Ο Τζολάκης φέτος έχει 3 συμμετοχές στους Πειραιώτες. Στο σύνολο ο Χανιώτης διεθνής - που έχει αναδειχθεί από τις Ακαδημίες του Ολυμπιακού έχοντας αποκτηθεί από τον Πλατανιά - έχει κάνει 34 εμφανίσεις με τον Ολυμπιακό και ενώ το συμβόλαιό του εκπνέει φέτος.