2021-22: Μάντσεστερ Γιουν. – Μίντλεσμπρο 1-1 (7-8 πεν.)

Μόλις πέρσι έγινε μία σούπερ έκπληξη στον τέταρτο γύρο του κυπέλλου Αγγλίας. Η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ, που αγωνιζόταν μάλιστα με βασικούς, φάνηκε από την αρχή πως ήταν το αφεντικό του αγώνα, καθώς στο πρώτο ημίωρο είχε ένα άστοχο πέναλτι (Ρονάλντο) και ένα γκολ (Σάντσο). Ωστόσο, στη συνέχεια την πάτησε από ομάδα της δεύτερης κατηγορίας. Η Μίντλεσμπρο ισοφάρισε σε 1-1, με το ματς να οδηγείται σε παράταση και πέναλτι. Έπειτα από 16 (!) εκτελέσεις, η «Μπόρο» επικράτησε με 8-7 μέσα στο Ολντ Τράφορντ και πήρε το εισιτήριο για τον πέμπτο γύρο. Εκεί, η ομάδα από την Championship έκανε μία ακόμη έκπληξη, αποκλείοντας την Τότεναμ.

2016-17: Σάτον – Λιντς 1-0

Απόσταση 83 (!) θέσεων είχαν στην κατάταξη της πυραμίδας του αγγλικού ποδοσφαίρου οι δύο ομάδες, όμως αυτό δεν εμπόδισε τους γηπεδούχους να κάνουν τη μεγάλη έκπληξη στον τέταρτο γύρο του θεσμού. Η Σάτον τότε δε συμμετείχε στα επαγγελματικά πρωταθλήματα της χώρας, καθώς αγωνιζόταν στην πέμπτη κατηγορία, ενώ η Λιντς βρισκόταν στην Championship. Παρόλα αυτά, το τελικό 1-0 έστειλε τη Σάτον στην επόμενη φάση της διοργάνωσης, όπου στη συνέχεια αποκλείστηκε από την Άρσεναλ. Μια τρελή πορεία, που είχε ξεκινήσει από τα προκριματικά του κυπέλλου, όπου συμμετέχουν μόνο ερασιτεχνικά σωματεία.

2014-15: Τσέλσι – Μπράντφορντ 2-4

Ίσως η μεγαλύτερη έκπληξη, που έχει σημειωθεί ποτέ στον τέταρτο γύρο του κυπέλλου Αγγλίας. Και όχι μόνο επειδή η Τσέλσι την «πάτησε» από μια ομάδα τρίτης κατηγορίας, αλλά κυρίως από το πώς ήρθε αυτός ο αποκλεισμός. Η ομάδα του Ζοσέ Μουρίνιο έπαιζε στην έδρα της και προηγήθηκε νωρίς με δύο γκολ διαφορά (Κέιχιλ, Ραμίρες). Όλα προμήνυαν ένα «μπλε» πάρτι, όμως η Μπράντφορντ είχε άλλα σχέδια. Πραγματοποίησε μία επική ανατροπή στην επανάληψη, φτάνοντας στο εντυπωσιακό 2-4 μέσα στο Στάμφορντ Μπριτζ. Μάλιστα, στον επόμενο γύρο απέκλεισε μία ακόμη ομάδα της Premier League (Σάντερλαντ), πριν σταματήσει η εντυπωσιακή πορεία της στα προημιτελικά από τη Ρέντινγκ. Το επίτευγμα της Μπράντφορντ γίνεται πιο εντυπωσιακό, αν αναλογιστεί κανείς ότι εκείνη τη σεζόν η Τσέλσι κατέκτησε το πρωτάθλημα.

2014-15: Μάντσεστερ Σίτι – Μίντλεσμπρο 0-2

Την ίδια σεζόν, στον ίδιο γύρο της διοργάνωσης πραγματοποιήθηκε μία ακόμη τεράστια έκπληξη στο θεσμό του κυπέλλου Αγγλίας. Όχι τόσο μεγάλη, όσο αυτή της Μπράντφορντ μέσα στο Στάμφορντ Μπριτζ, αλλά σίγουρα εξίσου ηχηρή. Η εν ενεργεία πρωταθλήτρια Αγγλίας, Μάντσεστερ Σίτι, γνώρισε ήττα-σοκ στο γήπεδό της από τη Μίντλεσμπρο, η οποία από τότε φαινόταν ικανή για το καλύτερο, κάθε φορά που ταξίδευε στο Μάντσεστερ (το έκανε και το 2022). Με δύο γκολ στο δεύτερο ημίχρονο, η ομάδα της Championship νίκησε με 0-2 στο Ετιχάντ και έκανε το μεγάλο «μπαμ». Η πορεία της δε συνεχίστηκε, αφού στον επόμενο γύρο αποκλείστηκε από την Άρσεναλ.

2012-13: Όλνταμ – Λίβερπουλ 3-2

Από έναν επιθετικό που δεν αγωνίστηκε ποτέ στα «μεγάλα σαλόνια» του αγγλικού ποδοσφαίρου την πάτησε η Λίβερπουλ εκείνη τη σεζόν στο κύπελλο Αγγλίας. Ο Ματ Σμιθ, σε ηλικία 23 ετών, έκανε το ματς της ζωής του, δίνοντας στην Όλνταμ μία ανέλπιστη πρόκριση κόντρα στους «κόκκινους». Ο Άγγλος φορ πέτυχε δύο γκολ απέναντι στην άμυνα του Μπρένταν Ρότζερς και η ομάδα του έφτασε στη νίκη, με σκορ 3-2. Για τη Λίβερπουλ είχαν σκοράρει ο Λουίς Σουάρες και ο Τζο Άλεν, με την ομάδα της τρίτης κατηγορίας να αποκλείεται στην επόμενη φάση του θεσμού από τον έτερο σύλλογο του Λίβερπουλ, την Έβερτον.