Πρώτη συμμετοχή για τον Στέφανο στους Ολυμπιακούς Αγώνες και ξεκίνησε με το δεξί, αποκλείοντας τον Γερμανό Φίλιπ Κόλσραϊμπερ, με τον πατέρα του να λέει στο Gazzetta ότι είναι ευνοϊκές οι συνθήκες στο Τόκιο: «Oι συνθήκες τον βολεύουν, η μπάλα αναπηδά εύκολα και ψηλά στο γήπεδο και ο Στέφανος είναι ψηλός παίκτης. Τον βολεύουν αυτές οι συνθήκες, απλά πρέπει να βρει τον ρυθμό, γιατί οι αλλαγές κλίματος, οι αλλαγές περιβάλλοντος είναι το πιο δύσκολο κομμάτι για τους αθλητές. Και πρέπει να προσαρμοστεί κι όπως φάνηκε στον πρώτο αγώνα έχει μπει σε διαδικασία προσαρμογής».

Στην ερώτηση εάν ο Ελληνας πρωταθλητής βρίσκει διαφορά μεταξύ των τουρνουά Grand Slam και των Ολυμπιακών Αγώνων, ο Απόστολος Τσιτσιπάς είναι κατηγορηματικός. «Ο Στέφανος πάει πάντα πάει να δώσει τον καλύτερο του εαυτό. Ολοι αυτοί οι τενίστες στο επαγγελματικό τένις που πραγματοποιούν τα μεγάλα ταξίδια κι όλους αυτούς τους αγώνες, θέλουν να δίνουν τον καλύτερο τους εαυτό. Ετσι και ο Στέφανος και δεν διαχωρίζει αγώνες, ειδικά όταν αναφερόμαστε σε Ολυμπιακούς».

Ο Απόστολος Τσιτσιπάς, μίλησε και για τα συναισθήματα του Στέφανου στην πρώτη του συμμετοχή σε Ολυμπιακούς Αγώνες: «Οι Ολυμπιακοί Αγώνες είναι κάτι το ιδιαίτερο, παίζει για τα ελληνικά χρώματα, παίζει για τη χώρα του και αυτό του δίνει μεγαλύτερο κίνητρο, να αποδώσει καλύτερο. Υπολογίστε ότι γίνονται κάθε τέσσερα χρόνια και έτσι δεν υπάρχει η ευκαιρία όπως στα τουρνουά τένις που επαναλαμβάνονται κάθε χρονιά».

Για τον επόμενο αντίπαλο στο Τόκιο, τον Αμερικανό Φράνσις Τιαφό, ο Απόστολος είπε: «Θα είναι ένας δύσκολος αγώνας σίγουρα. Ολοι οι αγώνες είναι δύσκολοι. Αλλά αν πιστέψει στον εαυτό του και μπει μέσα χωρίς καμία αμφιβολία, παρότι έχασε πριν από ένα μήνα από τον Φράνσις στο Γουϊμπλεντον, θα τα καταφέρει. Αν μπει χωρίς αμφιβολία από τον πρώτο ως τον τελευταίο πόντο, θα βγει νικητής».

Τέλος, μίλησε και για τις δικές του εντυπώσεις από τους Ολυμπιακούς Αγώνες: «Είναι πάρα πολύ ωραία. Μου αρέσουν πάρα πολύ οι συνθήκες στους Αγώνες, επισκέφτηκα και το Ολυμπιακό Χωριό και είναι όλα εξαιρετικά. Για όλους τους αθλητές είναι κάτι το ξεχωριστό, μια εμπειρία που αξίζει να ζήσεις…».