Η επική πρόκριση της Λίβερπουλ επί της Ντόρτμουντ στέλνει τον Ολυμπιακό στα προκριματικά του Τσάμπιονς Λιγκ με τους «ερυθρόλευκους» να ξεκινάνε τις ευρωπαϊκές τους υποχρεώσεις από τον 3ο προκριματικό γύρο των πρωταθλητών.

Αυτή θα είναι η πέμπτη φορά που ο Ολυμπιακός θα αγωνιστεί σε προκριματική φάση της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης έχοντας ποσοστό 75%. Συγκεκριμένα μετράει τέσσερις προκρίσεις κόντρα σε Μοζίρ, Ανόρθωση, Σλόβαν Μπρατισλάβας και Σέριφ Τίρασπολ (τις δύο τελευταίες τις αντιμετώπισε την ίδια σεζόν) αλλά κι έναν αποκλεισμό από την Ανόρθωση το 2008.

Αναλυτικά οι προκριματικοί αγώνες του Ολυμπιακού στο Τσάμπιονς Λιγκ:

1997-98 Ολυμπιακός-Μοζίρ 5-0

Ο Ολυμπιακός αντιμετωπίζει την Μοζίρ από την Λευκορωσία με έπαθλο την είσοδο στους ομίλους του Champions League. Οι Λευκορώσοι αντιστέκονται για 60 λεπτά περίπου στο ΟΑΚΑ. Το γκολ του Νινιάδη όμως στο 59' λύνει τον γόρδιο δεσμό και στη συνέχεια Γκόγκιτς, Γεωργάτος και Αλεξανδρής διαμορφώνουν το τελικό 5-0.

Ολυμπιακός: Ελευθερόπουλος, Βαρεσάνοβιτς (46' Μπάντοβιτς), Καραταϊδης, Ανατολάκης, Πασσαλής, Γκόγκιτς, Καραπιάλης (46' Νινιάδης), Αλεξανδρής, Τζόρτζεβιτς, Γεωργάτος, Οφορίκουε (60' Γιαννακόπουλος).

Μοζίρ-Ολυμπιακός 2-2

Το ματς στην Λευκορωσία αποκτά διαδικαστικό χαρακτήρα αφού η πρόκριση είχε κριθεί από το πρώτο ματς. Ο Ολυμπιακός μπαίνει χαλαρός και η Μοζίρ με γκολ του Μπερεσβίλι στο 3' πήραν κεφάλι στο σκορ. Η απάντηση του Ολυμπιακού ήταν άμεση και στο 9' ο Ανατολάκης, επίσης με κεφαλιά, ισοφάρισε. Το πρώτο μέρος βρήκε τη Μοζίρ μπροστά με γκολ του Χουσίρ στο 21'. Στην επανάληψη οι Πειραιώτες ανέβασαν την απόδοσή τους και με τον Νινιάδη στο 53' ισοφάρισαν στο τελικό 2-2.

Ολυμπιακός: Ελευθερόπουλος, Μπάντοβιτς, Καραταϊδης, Νταμπίζας (75' Οφορίκουε), Σαμπανάτζοβιτς, Ανατολάκης, Γιαννακόπουλος (59' Γκόγκιτς), Νινιάδης, Αλεξανδρής, Ιβιτς (62' Γεωργάτος), Τζόρτζεβιτς.

1998-99 Ολυμπιακός-Ανόρθωση 2-1

Ο Ολυμπιακός την σεζόν 1998-1999 καλείτε να ξαναδώσει προκριματικά. Στον δρόμο της ελληνικής ομάδας θα βρεθεί η κυπριακή Ανόρθωση. Στο πρώτο ματς στο ΟΑΚΑ η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς παίρνει προβάδισμα δύο γκολ με την κεφαλιά του Γιαννακόπουλου στο 12', αλλά και το φάουλ του Λουτσιάνο στο 33'. Κι ενώ όλα δείχνουν ότι ο επαναληπτικός θα είναι εύκολος, ο Μιχαϊλοβιτς στο 66' μειώνει σε 2-1 και δίνει ελπίδες στην κυπριακή ομάδα.

Ολυμπιακός: Ελευθερόπουλος, Μαυρογενίδης, Γεωργάτος (64' Σφακιανάκης), Καραταϊδης, Πουρσανίδης,Πασσαλής (46 'Ανατολάκης) Λουτσιάνο, Γιαννακόπουλος, Οφορίκουε, Ιβιτς (68 'Αμπουάγκουε), Τζόρτζεβιτς.

​

Ανόρθωση-Ολυμπιακός 2-4

Η ομάδα του Ντούσαν Μπάγεβιτς πήγε στην Μεγαλόνησο με στόχο να υπερασπιστεί το σκορ του πρώτου αγώνα, αλλά είδε τον Μιχαϊλοβιτς στο 33' να δίνει προβάδισμα πρόκρισης στη «Κυρία». Στην επανάληψη οι Πειραιώτες μπήκαν αποφασισμένοι και στο 47' ο Γεωργάτος έκανε το 1-1, για να έρθει δέκα λεπτά αργότερα ο Τζόρτζεβιτς και να κλειδώσει την πρόκριση κάνοντας το 2-1. Η Ανόρθωση προσπάθησε να αντιδράσει και κατάφερε να ισοφαρίσει με τον Κρισμάρεβιτς στο 80', αλλά οι πρωταθλητές Ελλάδος με τους Τζόρτζεβιτς (85') και Γκόγκιτς (91') έδωσαν διαστάσεις θριάμβου στη νίκη-πρόκριση.

Ολυμπιακός: Ελευθερόπουλος, Μαυρογενίδης, Γεωργάτος, Καραταϊδης, Ανατολάκης (45' Καραπιάλης), Πουρσανίδης, Αμανατίδης, Τζόρτζεβιτς, Ιβιτς (70' Γιαννακόπουλος), Λουτσιάνο (90' Γκόγκιτς), Οφορίκουε

2008-09 Ανόρθωση-Ολυμπιακός 3-0

Ο Ολυμπιακός του Ερνέστο Βαλβέρδε ταξιδεύει στην Κύπρο για να αντιμετωπίσει την Ανόρθωση του Τιμούρ Κετσπάγια και θεωρεί ότι θα έχει εύκολο έργο όπως και πριν από δέκα χρόνια. Στο «Αντώνης Παπαδόπουλος» όμως οι «ερυθρόλευκοι» γνωρίζουν ήττα-σοκ που ουσιαστικά τους αποκλείει από την συνέχεια της διοργάνωσης. Το ματς στραβώνει από την αρχή με το αυτογκόλ του Τοροσίδη (5') αλλά και το τέρμα του Σόσιν (18'). Ο Λάμπαν (86') σε πανηγυρικό κλίμα διαμορφώνει το τελικό 3-0, ενώ στο 77' είχε χάσει πέναλτι ο Μήτρογλου.

Ολυμπιακός: Νικοπολίδης (46' Κόβατς), Τοροσίδης, Ζεβλάκοφ, Παπαδόπουλος, Λεονάρντο, Οσκάρ (57' Μήτρογλου) Πατσατζόγλου, Στολτίδης, Γκαλέτι, Τζόρτζεβιτς (73' Λέτο) Κοβάσεβιτς

Ολυμπιακός-Ανόρθωση 1-0

Ο Ολυμπιακός ήξερε ότι τα πράγματα θα ήταν εξαιρετικά δύσκολα αφού το 3-0 δεν έδινε πολλές πιθανότητες πρόκρισης. Οι παίκτες του Βαλβέρδε ήταν αγχωμένοι και σπατάλησαν ένα ολόκληρο ημίχρονο για να βρουν τα πατήματά τους και μόνο στην επανάληψη θυμήθηκαν τον πραγματικό τους εαυτό. Στο 53' ο Μπελούτσι έδωσε προβάδισμα στην ομάδα του, αλλά μέχρι εκεί αφού το σκορ δεν άλλαξε με τον Ολυμπιακό να μένει εκτός ομίλων για πρώτη φορά μετά από 11 ολόκληρα χρόνια.

Ολυμπιακός: Νικοπολίδης, Τοροσίδης, Α. Παπαδόπουλος, Άντζας (70' Πατσατζόγλου), Λεονάρντο, Στολτίδης, Ντουντού (46' Μήτρογλου), Γκαλέτι, Λέτο (63' Τζόρτζεβιτς), Μπελούτσι, Κοβάτσεβιτς.

2009-10 Σλόβαν Μπρατισλάβας-Ολυμπιακός 0-2

Έχοντας πάρει το μάθημά του από την Ανόρθωση ο Ολυμπιακός αντιμετωπίζει με την ανάλογη σοβαρότητά τον αγώνα με την Σλόβαν Μπρατισλάβας κι επικρατεί στην Σλοβακία με 2-0 για τον 3ο προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ. Οι «ερυθρόλευκοι» μπήκαν δυνατά από την αρχή και καθάρισαν τη νίκη στο πρώτο εικοσάλεπτο. Ο Αβραάμ Παπαδόπουλος στο 2ο λεπτό με κεφαλιά και ο Λεονάρντο στο 21' με αριστερό σουτ ήταν οι σκόρερ των Πειραιωτών εξασφαλίζοντας ουσιαστικά την πρόκριση για τα πλέι οφ.

Ολυμπιακός: Nικοπολίδης, Ζεβλάκοφ, Α. Παπαδόπουλος, Μέλμπεργκ, Ραούλ Μπράβο, Λεντέσμα, Ντουντού, Γ. Παπαδόπουλος (69' Μαρέσκα), Ζαϊρί, Λεονάρντο (60' Γκαλέτι), Μήτρογλου (84' Ντιόγκο).

Ολυμπιακός-Σλόβαν Μπρατισλάβας 2-0

Έχοντας καθαρίσει την πρόκριση από το πρώτο ματς ο Ολυμπιακός υποδέχτηκε τους Σλοβάκους της Σλόβαν με στόχο να διπλασιάσει τις νίκες του. Η διαφορά μεταξύ των δύο ομάδων ήταν τεράστια και χωρίς οι παίκτες του Κετσπάγια να ανεβάσουν στροφές φτάνουν στη νίκη με τα γκολ των Μαρέσκα (35') και Ντιόγκο (56').

Ολυμπιακός: Νικοπολίδης, Μέλμπεργκ, Γκαλέτι (69' Λεονάρντο), Ζαϊρί, Ζεβλάκοφ, Ραούλ Μπράβο, Ντουντού, Α.Παπαδόπουλος, Μήτρογλου (46' Ντιόγκο), Μαρέσκα (80' Κ.Παπαδόπουλος), Λεντέσμα.

Σέριφ Τίρασπολ-Ολυμπιακός 0-2

Επόμενος αντίπαλος για τον Ολυμπιακό ήταν η Σεριφ Τίρασπολ από την Μολδαβία και η ομάδα του Τιμούρ Κετσπάγια επιβεβαίωσε την ανωτερότητά της κερδίζοντας με 2-0. Στο πρώτο ημίχρονο οι Πειραιώτες δεν ήταν καλοί, αλλά στην επανάληψη έδειξαν ποιο είναι το αφεντικό και με τα γκολ των Ντουντού (46') και Μήτρογλου (81') κλείδωσαν την παρουσία τους στους ομίλους.

Ολυμπιακός: Nικοπολίδης, Αβραάμ Παπαδόπουλος, Μέλμπεργκ, Ραούλ Μπράβο (49' Ντομί), Ζεβλάκοφ, Λεντέσμα, Ντουντού, Μαρέσκα, Ζαϊρί, Γκαλέτι (63' Λεονάρντο), Ντιόγκο (79' Μήτρογλου)

Ολυμπιακός-Σέριφ Τίρασπολ 1-0

Ο επαναληπτικός αποτελεί τυπική διαδικασία και ο Ολυμπιακός χωρίς να ανεβάσει ταχύτητα κάνει το καθήκον του κι επικρατεί με 1-0. Το γκολ που έκρινε την αναμέτρηση σημείωσε ο Κώστας Μήτρογλου στο 82'.

Ολυμπιακός: Νικοπολίδης, Α. Παπαδόπουλος, Μέλμπεργκ, Γκαλέτι (65' Γκαλίτσιος), Ζεβλάκοφ, Ραούλ Μπράβο, Ντουντού (62' Ντιόγκο), Κ. Παπαδόπουλος (46' Λεντέσμα), Μήτρογλου, Λεονάρντο, Μαρέσκα