Δύο φορές τις είχε φέρει αντιμέτωπες η κληρωτίδα. Και στις δύο η ΑΕΚ έπαιξε στα ίσα απέναντι στη μετέπειτα φιναλίστ (την πρώτη) και στην κάτοχο (τη δεύτερη) του Champions League, δείγμα του πόσο ανταγωνιστική υπήρξε τότε η ελληνική ομάδα. Κόντρα στη Μίλαν η Ενωση έχει ζήσει ορισμένες από τις πιο δυνατές στιγμές της στην Ευρώπη, δημιουργώντας υπέροχες αναμνήσεις στους οπαδούς της...

Ο μεγάλος διαγωνισμός της bwin ξεκίνησε! Μάντεψε το φινάλε της ταινίας και μπες στην κλήρωση για ένα Opel Adam (21+)!

Το 1994-'95 βρέθηκαν μαζί στον 4ο όμιλο (Αγιαξ, Ζάλτσμπουργκ οι άλλες δύο). 19 Οκτωβρίου υποδέχτηκε τους Ροσνέρι στη Φιλαδέλφεια και άντεξε με το 0-0. Για να πάει 2 Νοεμβρίου στο «Νερέο Ρόκο» της Τεργέστης (σ.σ: εκεί έγινε το ματς και όχι στο Μιλάνο) και να προηγηθεί με το σουτ του Τόνι Σαβέφσκι (16'). Ωστόσο, δύο κεφαλιές του Κριστιάν Πανούτσι (68', 74') έβαλαν τέλος στο όνειρο.

ΑΕΚ – Μίλαν 0-0

Μίλαν – ΑΕΚ 2-1

Ξανά μαζί έπεσαν τη σεζόν 2006-'07 στον 8ο όμιλο (μαζί με Λιλ, Αντερλεχτ). 13 Σεπτεμβρίου η ΑΕΚ πήγε στο «Σαν Σίρο» και αποχώρησε με το βαρύ 3-0 (17' Ιντζάγκι, 41' Γκουρκίφ, 77' πεν. Κακά). Στο εντός όμως στο ΟΑΚΑ (21 Νοεμβρίου) της επιφύλασσε μία έκπληξη. Γι' αυτό είχε φροντίσει ο Στέφανο Σορεντίνο με τις επεμβάσεις του και ο Ζούλιο Σέζαρ με το ιστορικό curling φάουλ του (32'), ξεγελώντας τον Ντίντα. Ας όψεται το διπλό της Λιλ τελευταία αγωνιστική στο Μιλάνο και η αδράνεια των Ροσνέρι, για την χαμένη τότε πρόκριση στην επόμενη φάση. Λιγους μήνες αργότερα, ο Κακά και η απίστευτη παρέα του θα επέστρεφαν στην Αθήνα για να σηκώσουν το τρόπαιο.

Μίλαν – ΑΕΚ 3-0

ΑΕΚ – Μίλαν 1-0

Εκείνο το 1-0 είναι και η μοναδική ήταν των Ροσονέρι στην Ελλάδα, την οποία έχουν επισκεφτεί τέσσερις φορές. Εκτός από τις δύο αναμετρήσεις με την ΑΕΚ, έχουν ακόμα δύο ισοπαλίες 2-2 με τον ΠΑΟΚ (1974 προημιτελικά Κυπελλούχων) και τον Ολυμπιακό (1960 1ος γύρος Πρωταθλητριών).