Η Γουίλιαμς ήταν το 1999 στη… σκιά της αδερφής της, Βένους, η οποία έπαιζε ως το Νο3 στο ταμπλό. Είχε βέβαια κάνει ήδη αισθητή την παρουσία της στο παγκόσμιο τένις μέσα στη χρονιά και έπαιζε ως το Νο7 στο ταμπλό του US Open, αλλά είχε μία πολύ δύσκολη διαδρομή.
Με εξαίρεση τους πρώτους δύο βατούς γύρους, το ταμπλό της ήταν εξαιρετικά δύσκολο. Στον τρίτο γύρο έπεσε πάνω στην Κιμ Κλάιστερς, μετέπειτα τρεις φορές νικήτρια του τουρνουά, την οποία απέκλεισε δύσκολα με 2-1 σετ. Ακολούθησε η Κοντσίτα Μαρτίνεθ, μία εκπληκτική τενίστρια από την Ισπανία, που κι αυτη την άφησε εκτός και μάλιστα με ανατροπή.
Επόμενο εμπόδιο στα προημιτελικά μία… θρύλος του τένις, η Μόνικα Σέλες, που ήταν το Νο4 στο ταμπλό. Η Σερένα την κέρδισε με άλλη μία ανατροπή (4-6, 6-3, 6-2) ταράζοντας για τα καλά τον κόσμο του τένις.
Ακολούθησε ο ημιτελικός με την κάτοχο του τίτλου, Λίντσεϊ Ντάβενπορτ, Νο2 στο ταμπλό και την παγκόσμια κατάταξη. Αλλη μία νίκη για την Σερένα με 2-1 σετ και… τελικός.
Εκεί θα έβρισκε μπροστά της το Νο1 της παγκόσμιας κατάταξης, την Ελβετίδα Μαρτίνα Χίνγκις που ήταν… φόβος και τρόμος. Μια 17χρονη και μια 18χρονη στον πρώτο τελικό δύο… teenagers στην ιστορία του θεσμού.
Η Χίνγκις μετρούσε ήδη τρεις τίτλους σε grand slam ενώ την ίδια χρονιά είχε παίξει σε άλλους δύο τελικούς slam. Η Σερένα όμως ολοκλήρωσε την τρελή της πορεία στην διοργάνωση, επικρατώντας με 6-3, 7-6, για να κατακτήσει τον πρώτο από τους 23 τίτλους καριέρας της σε grand slam.
Με αυτή την επιτυχία της, έγινε η πρώτη Αφροαμερικανίδα στην Open era που κερδίζει τίτλο grand slam. To έκανε μάλιστα με τρόπο που δεν έχει γίνει ποτέ ξανά: κερδίζοντας το Νο1, το Νο2 και το Νο4 της παγκόσμιας κατάταξης (και του ταμπλό) σε τελικό, ημιτελικό και προημιτελικό (στα ημιτελικά ήταν και το Νο3, η αδερφή της, Βένους, που έχασε από την Χίνγκις). Μια λαμπρή καριέρα, που θα την μετέτρεπε στην κορυφαία τενίστρια όλων των εποχών, μόλις είχε αρχίσει…