Ο γεννημένος στο Εδιμβούργο Μακέι, ξεκίνησε την καριέρα του στους Χαρτς, με τους οποίους πανηγύρισε όλους τους τίτλους στη Σκωτία, πριν μετακομίσει στην Αγγλία για να φορέσει τη φανέλα της Τότεναμ το 1959.

Εκεί έγινε μέλος της πρώτης ομάδας που κατέκτησε double τη σεζόν 1960/61 και κατέκτησε το Κύπελλο Αγγλίας δύο φορές (1962, 1967). Το 1968 μετακόμισε στη Ντέρμπι Κάουντι και αναδείχθηκε Ποδοσφαιριστής της Χρονιάς την επόμενη κιόλας σεζόν. Υπό τις οδηγίες του ανερχόμενου τότε Μπράιαν Κλαφ κατέκτησε το πρωτάθλημα της δεύτερης κατηγορίας, πριν γίνει παίκτης/προπονητής για λογαριασμό της Σουίντον και κοουτσάρει για λίγο και τη Νότιγχαμ Φόρεστ.

Η προπονητική του καριέρα συνεχίστηκε στη Ντέρμπι -όπου διαδέχθηκε τον Κλαφ-, με τη οποία κατέκτησε τον τίτλο το 1975. Ακόμη προπόνησε τις Γουόλσολ, Ντονκάστερ, Μπέρμιγχαμ, ενώ για μία δεκαετία προπονούσε στη Μέση Ανατολή.

«Ήταν ένας από τους σπουδαιότερους ποδοσφαιριστές της ιστορίας μας και ένας άνθρωπος που πάντα ενέπνεε τους άλλους γύρω του» σχολίασαν στην Τότεναμ, προσθέτοντας: «Ήταν η καρδιά της ομάδας του double το 1961, παίκτης κλειδί της ομάδας που πήρε το Κύπελλο την επόμενη σεζόν και παρά τον τραυματισμό του που του στέρησε τη συμμετοχή του στον τελικό του Κυπέλλου Κυπελλούχων το 1963, έπαιξε σημαντικό ρόλο στην πορεία μας εκεί».