Θρύλε, κάντο για πρώτη φορά

Από καταβολής Ευρωλίγκας (σ.σ. 2000-2001), η ομάδα του Πειραιά έχει καταφέρει να φτάσει στη θέση που είναι σήμερα, στα πλέι οφ δηλαδή, εφτά φορές. Τις δύο από αυτές προχώρησε παρακάτω, ως το Φάιναλ Φορ, τις άλλες πέντε, όμως, γεύτηκε την πίκρα του αποκλεισμού.

Οι «ερυθρόλευκοι» αντιμετώπισαν τη σεζόν 2000-2001 την Ταού Κεράμικα (σ.σ. νυν Κάχα Λαμποράλ) έχοντας μειονέκτημα έδρας. Το πρώτο ματς της σειράς έγινε στο ΣΕΦ καθώς τότε το σύστημα ήταν διαφορετικό και άρχισε με ένα παιχνίδι στην έδρα της ομάδας που δεν έχει αβαντάζ και δύο μετά στην έδρα του αντιπάλου. Η Τάου νίκησε με 78-72 στο ΣΕΦ και μια εβδομάδα αργότερα έκανε το 2-0 στη Βασκονία και προκρίθηκε στο Φάιναλ Φορ.

Τις επόμενες τρεις σεζόν το σύστημα άλλαξε και από το TOP-16 οι ομάδες πήγαιναν κατευθείαν στο Φάιναλ Φορ. Τα πλέι οφ μπήκαν στη ζωή της Ευρωλίγκας και πάλι τη σεζόν 2004-2005, αλλά οι «ερυθρόλευκοι» φάνηκαν ασυνεπείς στο ραντεβού τους. Την επόμενη χρονιά, όμως, ο Ολυμπιακός βρέθηκε στα πλέι οφ και μάλιστα έφτασε μια ανάσα από την πρόκριση στο Φάιναλ Φορ. Οι Πειραιώτες, όμως, αποκλείστηκαν, στις λεπτομέρειες είναι η αλήθεια από τη Μακάμπι Τελ Αβίβ με 2-1 έχοντας χάσει δύο φορές στο Τελ Αβίβ.

Τη σεζόν 2006-2007, η Ταού Κεράμικα (σ.σ. νυν Κάχα Λαμποράλ) βρέθηκε και πάλι στον δρόμο του Ολυμπιακού και πήρε την πρόκριση με 2-0. Πρώτο μπρέικ του Ολυμπιακού στην ιστορία του στην Ευρωλίγκα έγινε το 2007-2008 κόντρα στην ΤΣΣΚΑ Μόσχας. Οι Πειραιώτες νίκσησαν με καλάθι του Λιν Γκριρ 76-74 στη Μόσχα και έφτασαν μια ανάσα από την πρόκριση στο Φάιναλ Φορ, αλλά οι Ρώσοι... απάντησαν με μπρέικ και τελικά πήραν την πρόκριση και τελικά στέφθηκαν, λίγες εβδομάδες αργότερα, Πρωταθλητές Ευρώπης. Τη σεζόν 2008-2009 ήρθε το πλήρωμα του χρόνου και ο Ολυμπιακός με 3-1 συνολικό σκορ προκρίθηκε σε βάρος της Ρεάλ Μαδρίτης στο Φάιναλ Φορ του Βερολίνου. Κάτι που συνέβη και την επόμενη χρονιά. Αυτή τη φορά, θύμα ήταν η Πρόκομ, την οποία απέκλεισαν οι Πειραιώτες με το αγαπημένος τους 3-1. Ένα σκορ, όμως, το οποίο τους πλήγωσε πέρσι.

Η ομάδα του Ντούσαν Ίβκοβιτς αντιμετώπισε την αποψινή της αντίπαλο και μάλιστα με πλεονέκτημα έδρας. Στο πρώτο ματς οι «ερυθρόλευκοι» προσέφεραν μια μοναδική μπασκετική παράσταση επικρατώντας των Ιταλών με 89-41. Τα επόμενα τρία ματς, όμως, ήταν πραγματικός εφιάλτης και έτσι ο Ολυμπιακός αποκλείστηκε με 3-1.

Εκτός λοιπόν από ρεβάνς, ο Ολυμπιακός καλείται κόντρα στη Σιένα, να πάρει για πρώτη φορά στην ιστορία του στην Ευρωλίγκα πρόκριση στο Φάιναλ Φορ με μειονέκτημα έδρας.