Ο Έλληνας τενίστας τα βρήκε σκούρα από τον Γκριγκόρ Μπαρέρ παρότι ο Γάλλος είναι 139 στον κόσμο ενώ ο Τσιτσιπάς βρίσκεται στο Νο35. Τελικά επικράτησε με 3-1 σετ (6-3, 6-4, 6-7, 7-5) και προκρίθηκε για πρώτη φορά στην καριέρα του στον δεύτερο γύρο του Γουϊμπλεντον.

Στον δεύτερο γύρο θα παίξει με τον Τζάρεντ Ντόναλτσον, ο οποίος έκανε την έκπληξη και κέρδισε τον Μάλεκ Τζαζίρι με 3-0 σετ (7-6. 6-3, 6-1).

Ο Τσιτσιπάς προηγήθηκε με 2-0 παρότι ο Μπαρέρ του πήρε κάποιους καλούς πόντους. Ωστόσο το τρίτο σετ κρίθηκε στο τάϊ μπρέικ με τον Γάλλο να επικρατεί στο τέλος και μετά από σπουδαίο αγώνα. Το τέταρτο σετ ήταν πραγματικά αμφίρροπο και χρειάστηκε ο Τσιτσιπάς να κρατήσει το σερβίς του για να φτάσει στη νίκη με 3-1 σετ.