Μια ανάσα από την πρόκρισή του στα προημιτελικά του Γιουρόπα Λιγκ βρίσκεται ο Ολυμπιακός μετά τη νίκη του με 1-0 επί της Μέταλιστ στο Χάρκοβο, η οποία κάνει πιο εύκολο το έργο του για τη ρεβάνς στο «Γ. Καραϊσκάκης». Αυτή πάντως, δεν είναι η πρώτη φορά που οι «ερυθρόλευκοι» φτάνουν στους «8» ευρωπαϊκής διοργάνωσης. Το έχουν κάνει άλλες δύο δορές, μία για το Κύπελλο Κυπελλούχων και μία για το Τσάμπιονς Λιγκ.

Η πρώτη ήταν τη σεζόν 1992/93 για το Κύπελλο Κυπελλούχων. Στον πρώτο γύρο Ολυμπιακός απέκλεισε την Τσερνομόρετς με ήττα 1-0 στο «Γ. Καραϊσκάκης» και νίκη με 3-0 στην Ουκρανία. Στους «16» οι «ερυθρόλευκοι», ξεπέρασαν το εμπόδιο της Μονακό κερδίζοντάς την με 1-0 στο «Λουί Ντε» και ενώ στο στον επαναληπτικό έφεραν «λευκή» ισοπαλία. Στους «8» η Ατέτικο Μαδρίτης έβαλε τέλος στην πορεία του Ολυμπιακού μετά το 1-1 στην Αθήνα και το 3-1 στην Ισπανία.

Α΄ Γύρος
Ολυμπιακός-Τσερνομόρετς 0-1
Τσερνομόρετς-Ολυμπιακός 0-3

Φάση «16»
Μονακό-Ολυμπιακός 0-1
Ολυμπιακός-Μονακό 0-0

Φάση «8»
Ολυμπιακός-Ατλέτικο Μαδρίτης 1-1
Ατλέτικο Μαδρίτης-Ολυμπιακός 3-1

Η δεύτερη πρόκριση ήρθε για το Τσάμπιονς Λιγκ τη σεζόν 1998/99. Ο Ολυμπιακός πήρε την πρώτη θέση στον όμιλό του με αντιπάλους τις Ντιναμό Ζάγκρεμπ, Πόρτο και Άγιαξ. Στους «8» της διοργάνωσης οι «ερυθρόλευκοι» βρήκαν απέναντί τους τη Γιουβέντους. Στο πρώτο ματς στο Τορίνο η ιταλική ομάδα επικράτησε 2-1, με τον Ολυμπιακό να διατηρεί ζωντανές τις ελπίδες του. Στον επαναληπτικό στο ΟΑΚΑ, κρατούσε για 85 λεπτά την πρόκριση στα χέρια του με το γκολ του Γκόγκιτς, αλλά ο Κόντε έστειλε την «γηραιά κυρία» στην επόμενη φάση.


Φάση Ομίλων
Πόρτο-Ολυμπιακός 2-2
Ολυμπιακός-Ντιναμό Ζάγκρεμπ 2-0
Ολυμπιακός-Άγιαξ 1-0
Άγιαξ-Ολυμπιακός 2-0
Ολυμπιακός-Πόρτο 2-1
Ντιναμό Ζάγκρεμπ- Ολυμπιακός 1-1

Φάση «8»
Γιουβέντους-Ολυμπιακός 2-1
Ολυμπιακός-Γιουβέντους 1-1