Ο Ολυμπιακός δίνει την πρώτη του μάχη με τη Μέταλιστ στο Χάρκοβο για τη φάση των «16» του Europa League και αυτή είναι η τέταρτη επίσκεψή του στην Ουκρανία. Η αρχή έγινε τη σεζόν 1992/93 όταν οι «ερυθρόλευκοι» κλήθηκαν να αντιμετωπίσουν την Τσερνομόρετς για το Κύπελλο Κυπελλούχων.

Το ντεμπούτο του Ολυμπιακού στην Ουκρανία στέφθηκε με επιτυχία καθώς στον πρώτο αγώνα στην Οδησσό επικράτησε εύκολα με 3-0, βάζοντας γερά θεμέλια πρόκρισης στην επόμενη φάση. Στον επαναληπτικό η ουκρανική ομάδα κέρδισε στο «Γ. Καραϊσκάκης» με 1-0, αλλά αυτό το σκορ δεν της έφτανε.

Η επόμενη επίσκεψη του Ολυμπιακού στην χώρα της πρώην Σοβιετικής Ένωσης ήρθε τη σεζόν 2006/07 για τη φάση των ομίλων του Champions League, με αντίπαλο την Σαχτάρ. Στο Ντόνετσκ οι «ερυθρόλευκοι» κατάφεραν να αποσπάσουν την ισοπαλία (2-2) ενώ η ισοπαλία 1-1 ήταν το αποτέλεσμα και στο Φάληρο.

Η τελευταία φορά που οι πρωταθλητές Ελλάδας βρήκαν Ουκρανούς απέναντι τους στην Ευρώπη, ήταν τη σεζόν 2008/09 όταν φιλοξενήθηκαν από την τωρινή αντίπαλό τους, τη Μέταλιστ στη φάση των ομίλων. Οι «ερυθρόλευκοι» αντιμετώπισαν μία φορά την ουκρανική ομάδα, στην έδρα της και γνώρισαν την πρώτη τους ήττα στη συγκεκριμένη χώρα με 1-0.

Στην Ουκρανία ο Ολυμπιακός έχει από μία νίκη, ισοπαλία και ήττα. Συνολικά με ομάδες από τη χώρα της πρώην Σοβιετικής Ένωσης οι πρωταθλητές Ελλάδας έχουν απολογισμό μία νίκη, δύο ισοπαλίες και δύο ήττες. Αξίζει πάντως, να σημειωθεί ότι καμία από τις δύο ήττες που γνώρισε δεν του στέρησε την πρόκριση αφού και με την Τσερνομόρετς αλλά και με την Μέταλιστ συνέχισε στο Κύπελλο Κυπελλούχων και στο Κύπελλο UEFA αντίστοιχα.

Δείτε τις μάχες του Ολυμπιακού στην Ουκρανία

Τσερνομόρετς-Ολυμπιακός 0-3 (1992-1993: Κύπελλο Κυπελλούχων Α' φάση)

Σαχτάρ-Ολυμπιακός 2-2 (2006-2007: Champions League Φάση Ομίλων)

Μέταλιστ-Ολυμπιακός 1-0 (2008-2009: Κύπελλο UEFA Φάση Ομίλων)