Μάρκο Σιμόνε
Τον πήρε στη Μίλαν ο Αρίγκο Σάκι το 1989 και έπεσε στη χρυσή εποχή των «ροσονέρι». Σε μία οκταετία κατέκτησε τέσσερα πρωταθλήματα Ιταλίας, στέφθηκε δύο φορές πρωταθλητής Ευρώπης (1990, 1994), ενώ σημείωσε 74 γκολ σε όλες τις διοργανώσεις. Το 1997, ο Ιταλός επιθετικός πήγε στην Παρί Σεν Ζερμέν και δύο χρόνια μετά στη Μονακό. Μετά από μια τετραετία στα γαλλικά γήπεδα, ο Σιμόνε επέστρεψε στη Μίλαν το 2001, μένοντας για μία σεζόν, χωρίς να κατακτήσει κάποιον τίτλο.

Λεονάρντο
Μέχρι πριν λίγους μήνες ήταν τεχνικός διευθυντής του συλλόγου, ενώ τη σεζόν 2009-10 βρισκόταν στην τεχνική ηγεσία των «ροσονέρι». Ως ποδοσφαιριστής, φόρεσε τη φανέλα της Μίλαν την τετραετία 1997-2001, φτάνοντας στην κατάκτηση ενός πρωταθλήματος Ιταλίας. Ο Βραζιλιάνος μεσοεπιθετικός επέστρεψε στην πατρίδα του, προκειμένου να αγωνιστεί σε Σάο Πάολο και Φλαμένγκο, όμως το 2003 πήρε την απόφαση να γυρίσει στην Ιταλία και να αγωνιστεί ξανά στους «ροσονέρι» για λίγους μήνες, πριν «κρεμάσει» τα παπούτσια του.

Αντρέι Σεφτσένκο
Ένας από τους «θρύλους» της Μίλαν και δεύτερος σκόρερ στην ιστορία του συλλόγου (175 τέρματα). Ο Ουκρανός επιθετικός πήγε στη Μίλαν το 1999 και στα επτά χρόνια παρουσίας του στην ομάδα κατέκτησε – μεταξύ άλλων – ένα πρωτάθλημα Ιταλίας και ένα Τσάμπιονς Λιγκ, με τον ίδιο να ευστοχεί στο τελευταίο πέναλτι του τελικού, το 2003. Το 2006, η Τσέλσι έδωσε 44 εκατομμύρια ευρώ για να τον αποκτήσει, όμως ο Σεφτσένκο δεν μπόρεσε να προσαρμοστεί ποτέ στην Πρέμιερ Λιγκ. Τη σεζόν 2008-09 επέστρεψε στο Μιλάνο, ως δανεικός από τους «μπλε», χωρίς όμως να θυμίσει σε τίποτα τον παίκτη του παρελθόντος.

Κακά
Το 2003, σε ηλικία 21 ετών, πέρασε το κατώφλι της Μίλαν και άμεσα πήρε φανέλα βασικού. Ο Κακά έγινε ηγέτης στη μεσοεπιθετική γραμμή των «ροσονέρι» και το 2007 κατέκτησε το Τσάμπιονς Λιγκ. Ο ίδιος ψηφίστηκε καλύτερος παίκτης της διοργάνωσης και την ίδια χρονιά κατέκτησε τη Χρυσή Μπάλα (ο τελευταίος πριν τη δεκαετή κυριαρχία των Μέσι-Ρονάλντο). Τα επιτεύγματά του με τους «ροσονέρι» οδήγησαν τη Ρεάλ Μαδρίτης να δαπανήσει το ποσό των 67 εκατομμυρίων ευρώ, ώστε να τον κάνει δικό της το 2009. Στο Μπερναμπέου, όμως, ο Κακά ήταν «φάντασμα» του εαυτού του και δεν μπόρεσε ποτέ να ανταποκριθεί στις προσδοκίες. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα το 2013 να επιστρέψει στην αγαπημένη του Μίλαν, όμως ένα χρόνο μετά αποχώρησε.

Κέβιν-Πρινς Μπόατενγκ
Στην καριέρα του έχει αγωνιστεί σε πάνω από δέκα διαφορετικές ομάδες, όμως μόνο τη φανέλα της Μίλαν έχει φορέσει σε δύο ξεχωριστές περιόδους. Ο Γκανέζος φορ πήγε για πρώτη φορά στους «ροσονέρι» το 2010 και αγωνίστηκε για τρία χρόνια. Κατέκτησε ένα πρωτάθλημα Ιταλίας και στη συνέχεια πήγε στη Γερμανία για λογαριασμό της Σάλκε. Τα προβλήματα που δημιουργούσε με τη συμπεριφορά του τον έθεσαν εκτός ομάδας, με αποτέλεσμα τον Ιανουάριο του 2016 να επιστρέψει στη Μίλαν. Ωστόσο, πρόλαβε να αγωνιστεί μόλις για έξι μήνες, με τον ίδιο τον Σίλβιο Μπερλουσκόνι να ανακοινώνει την αποχώρηση του Μπόατενγκ το επόμενο καλοκαίρι.