Ζόζεφ Βιόλα
Ο πρώτος προπονητής που δούλεψε και στις δύο ομάδες. Ο Ούγγρος έκανε καριέρα ως ποδοσφαιριστής στη Γιουβέντους και η «Μεγάλη Κυρία» ήταν και η πρώτη ομάδα στην προπονητική του καριέρα. Το μακρινό 1928 έκατσε στο πάγκο της Ίντερ, όμως έμεινε μόλις για μία σεζόν. Ακολούθησαν κάποια χρόνια στην Αταλάντα και το 1933 ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Μίλαν. Και στους «ροσονέρι» έμεινε μόλις μία σεζόν, όμως γύρισε ξανά το 1938.

Τζουζέπε Μπιγκόνιο
Η ομάδα που ξεχώρισε ως ποδοσφαιριστής τη δεκαετία του ’30 ήταν η Φιορεντίνα, με τους «βιόλα» να αποτελούν και τον πρώτο σταθμό στην προπονητική του καριέρα. Το διάστημα 1946-1949 κάθισε στον πάγκο της Μίλαν, φτάνοντας στη δεύτερη θέση του ιταλικού πρωταθλήματος το 1948. Μετά από μία περιπλάνηση σε Τορίνο, Λάτσιο και Ουντινέζε, στα μέσα της σεζόν 1958-59, ο Μπιγκόνιο ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Ίντερ και στη συνέχεια αποχώρησε.

Λουίτζι Ράντιτσε
Ως παίκτης της Μίλαν κατέκτησε το κύπελλο πρωταθλητριών το 1963, όμως δεν τα πήγε εξίσου καλά, όταν κάθισε στον πάγκο της. Ανέλαβε την τεχνική ηγεσία το 1981, όμως στα μέσα της σεζόν αντικαταστάθηκε, μετά την κάκιστη πορεία της ομάδας (στο τέλος υποβιβάστηκε). Σύντομο ήταν το πέρασμά του και από την Ίντερ, αφού βρέθηκε στο τιμόνι της μόνο για μία σεζόν, το 1983-84.

Ιλάριο Καστανιέρ
Ο πρώτος προπονητής, που πήγε απευθείας από τη μία ομάδα στην άλλη. Ανέλαβε τη Μίλαν το 1982 - όταν οι «ροσονέρι» αγωνίζονταν στη Serie B – και την ανέβασε στα μεγάλα σαλόνια. Ωστόσο, η μέτρια πορεία της ομάδας την επόμενη σεζόν, τον οδήγησε στην πόρτα της εξόδου το Μάρτιο του 1984. Μόλις λίγους μήνες έμεινε μακριά από τους πάγκους ο Ιταλός τεχνικός, αφού το αμέσως επόμενο καλοκαίρι ανέλαβε την Ίντερ. Στην πρώτη του σεζόν, ο Καστανιέρ οδήγησε τους «νερατζούρι» στην τρίτη θέση της Serie A και στα ημιτελικά του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ, όμως ξαφνικά απομακρύνθηκε το Νοέμβριο του 1985.

Τζιοβάνι Τραπατόνι
Ίσως ο πιο πετυχημένος προπονητής στην ιστορία του ιταλικού ποδοσφαίρου. Μετά τη σπουδαία καριέρα του, ως ποδοσφαιριστής της Μίλαν, ο Τραπατόνι ξεκίνησε την προπονητική από την ακαδημία των «ροσονέρι». Το 1974 ανέλαβε για πρώτη φορά την τεχνική ηγεσία της πρώτης ομάδας και το 1976 αποχώρησε για λογαριασμό της Γιουβέντους. Μετά από μία δεκαετία στη «Μεγάλη Κυρία», ο Ιταλός τεχνικός επέστρεψε το 1986 στο Μιλάνο, αυτή τη φορά για λογαριασμό της Ίντερ. Στην πενταετία που έμεινε στους «νερατζούρι», κατέκτησε ένα πρωτάθλημα Ιταλίας και ένα κύπελλο ΟΥΕΦΑ.

Αλμπέρτο Τζακερόνι
Τα αποτελέσματα της Ουντινέζε με τον Ιταλό στον πάγκο κίνησαν το ενδιαφέρον της Μίλαν, η οποία το 1998 έκανε δικό της τον Τζακερόνι. Μόλις στην πρώτη του σεζόν στους «ροσονέρι» κατέκτησε το πρωτάθλημα, όμως μετά από δύο αποτυχημένες χρονιές αποχώρησε το 2001. Στα μέσα της σεζόν 2003-04 διαδέχθηκε τον Έκτορ Ραούλ Κούπερ στην τεχνική ηγεσία της Ίντερ, όμως παρά το γεγονός πως οδήγησε την ομάδα στην τέταρτη θέση και στο Τσάμπιονς Λιγκ, ο Μάσιμο Μοράτι τον απομάκρυνε το καλοκαίρι, προκειμένου να αποκτήσει τον Ρομπέρτο Μαντσίνι.

Λεονάρντο
Ο τελευταίος προπονητής, πριν τον Στέφανο Πιόλι, που κάθισε στον πάγκο και των δύο ομάδων του Μιλάνου. Το 2008 έγινε τεχνικός διευθυντής της Μίλαν, όμως ένα χρόνο μετά, έπειτα από τη φυγή του Κάρλο Αντσελότι, κάθισε στον πάγκο των «ροσονέρι», στην παρθενική προπονητική εμπειρία στην καριέρα του. Το καλοκαίρι του 2010 έλυσε τη συνεργασία του με τη Μίλαν, όμως λίγους μήνες αργότερα δέχθηκε πρόταση από την Ίντερ. Το Δεκέμβριο του 2010 κάθισε στον πάγκο της, όμως στο τέλος της σεζόν παραιτήθηκε, παρά το γεγονός πως είχε κατακτήσει το μοναδικό του τίτλο ως προπονητής, το κύπελλο Ιταλίας.