Μόλις επτά ετών ήταν όταν η οικογένειά του άφησε την Σιέρα Λεόνε, προκειμένου να αναζητήσει μία καλύτερη τύχη στην Αγγλία. Όλοι μαζί εγκαταστάθηκαν στο Λονδίνο, με τον μικρό Ναθάνιελ τέσσερα χρόνια αργότερα να περνά για πρώτη φορά τις πύλες των ακαδημιών της Τσέλσι. Ακόμα πήγαινε σχολείο, όταν κέρδισε το πρωτάθλημα με τη δεύτερη ομάδα του συλλόγου και εν συνεχεία έγινε αρχηγός της, ενώ νωρίτερα είχε κληθεί στην εθνική Αγγλίας U16 (έχει αγωνιστεί σε όλα τα κλιμάκια των εθνικών ομάδων και αυτή τη στιγμή είναι μέλος της U21. Η Σιέρα Λεόνε τον διεκδικεί, όμως αυτός θέλει να αγωνιστεί και στην εθνική ανδρών της Αγγλίας).

Στις 12 Δεκεμβρίου 2011 έκλεισε τα 17 του χρόνια και τον αμέσως επόμενο μήνα υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο. Οι «μπλε» έδειχναν να πιστεύουν τόσο πολύ στο ταλέντο του, που τον πήραν μαζί στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ το 2012, προκειμένου ο μικρός να πάρει... μυρωδιά από μεγάλες ποδοσφαιρικές παραστάσεις. Τελικά, χρειάστηκαν περίπου 4,5 χρόνια, ώστε να πάρει το «βάπτισμα του πυρός» σε επίσημο αγώνα της Τσέλσι. Στο παιχνίδι με την Λέστερ για το Λιγκ Καπ, ο Αντόνιο Κόντε τον πέρασε ως αλλαγή στο παιχνίδι στο 79’, με τον 22χρονο μέσο να αγωνίζεται μέχρι το τέλος της παράτασης.

Μέχρι να αγωνιστεί με τη φανέλα της Τσέλσι, ο Τσαλόμπα αγωνίστηκε ως δανεικός σε έξι (!) ομάδες, μέσα σε τέσσερα χρόνια. Η αρχή έγινε τον Αύγουστο του 2012, όταν δόθηκε για έξι μήνες στην Γουότφορντ, η οποία τότε αγωνιζόταν στην Τσάμπιονσιπ. Οι πολύ καλές εμφανίσεις του άσου από τη Σιέρα Λεόνε ήταν και ο λόγος που επεκτάθηκε ο δανεισμός του μέχρι το τέλος της σεζόν, με την ομάδα να φτάνει μέχρι τα πλέι-οφ ανόδου, αλλά τελικά να μην παίρνει το εισιτήριο για την Πρέμιερ Λιγκ, παρά τη σπουδαία συνεισφορά του Τσαλόμπα, με 42 συμμετοχές και πέντε τέρματα. Το τελευταίο, μάλιστα, γκολ του ήταν... όλα τα λεφτά. Απέναντι στην Λέστερ (ναι, η σημερινή πρωταθλήτρια Αγγλίας τότε αγωνιζόταν στην Τσάμπιονσιπ), με τον Κάσπερ Σμάιχελ να μένει «άγαλμα» στο σουτ του αντιπάλου του.

Η επόμενη χρονιά τον βρήκε τους πρώτους έξι μήνες στην Νότιγχαμ Φόρεστ (12 συμμετοχές/2 γκολ) και τους επόμενους έξι μήνες στην Μίντλεσμπρο (19 συμμετοχές/1 γκολ). Σε αυτή την «Οδύσσεια» των δανεισμών του, ο Τσαλόμπα πίστεψε πως βρήκε τον Σεπτέμβριο του 2014 την πρώτη του... Ιθάκη, καθώς για πρώτη φορά παραχωρήθηκε σε ομάδα της Πρέμιερ Λιγκ, την Μπέρνλι. Παρά τις υψηλές προσδοκίες, ο νεαρός χαφ δεν μπόρεσε να ανταποκριθεί, πραγματοποιώντας μόλις τέσσερις εμφανίσεις μέχρι τον Ιανουάριο, που ολοκληρώθηκε ο δανεισμός του. Μετά το αποτυχημένο πέρασμά του από τα «μεγάλα σαλόνια», ο Τσαλόμπα αγωνίστηκε εκ νέου στην Τσάμπιονσιπ. Αυτή τη φορά, ο προορισμός του ήταν η Ρέντινγκ, με την οποία αγωνίστηκε μέχρι το τέλος της σεζόν 20 φορές, όλες ως βασικός.

Η πρώτη αληθινή πρόκληση ήταν αυτή που κλήθηκε να αντιμετωπίσει τον περασμένο Σεπτέμβριο. Την τελευταία ημέρα των μεταγραφών, η Νάπολι ερχόταν σε συμφωνία με την Τσέλσι για δανεισμό διάρκειας ενός έτους. Ο Τσαλόμπα για πρώτη φορά έβγαινε εκτός Αγγλίας για να παίξει ποδόσφαιρο και μάλιστα όχι σε έναν τυχαίο σύλλογο, αλλά σε μία ομάδα που κάνει πρωταθλητισμό και αγωνίζεται στα ευρωπαϊκά κύπελλα. Το ντεμπούτο του, μάλιστα, με τους «παρτενοπέι» έγινε σε αγώνα κόντρα στην Λέγκια Βαρσοβίας, για τους ομίλους του Γιουρόπα Λιγκ. Μάλιστα, στον επόμενο αγώνα απέναντι στην πολωνική ομάδα, ο Τσαλόμπα πέτυχε το πρώτο γκολ της ομάδας του. Συνολικά, αγωνίστηκε τρεις φορές στο Γιουρόπα Λιγκ και άλλες πέντε στη Serie A.

Ο Αντόνιο Κόντε ήταν ουσιαστικά ο πρώτος προπονητής, που πίστεψε στο ταλέντο του Τσαλόμπα και παρά τις προτάσεις που δέχθηκε το καλοκαίρι η Τσέλσι από Λέστερ, Σεβίλλη και Νάπολι για δανεισμό του, ο Ιταλός τεχνικός τις απέρριψε και πήρε μαζί του στην πρώτη ομάδα τον 22χρονο μέσο (που αγωνίζεται και ως αμυντικός). Τα αθλητικά προσόντα αποτελούν το μεγάλο συν του και με βάση αυτά θα προσπαθήσει να κερδίσει την εμπιστοσύνη του Κόντε και ταυτόχρονα επιπλέον χρόνο συμμετοχής. Μετά από τέσσερα χρόνια περιπλανήσεων, σαν άλλος Οδυσσέας, ο Ναθάνιελ Τσαλόμπα επέστρεψε στην «Ιθάκη» του, ελπίζοντας να εκπληρώσει το όνειρο, που είχε όταν υπέγραψε το συμβόλαιό του με την Τσέλσι. Να παραμείνει στους «μπλε» μέχρι το τέλος της καριέρας του...