Τι κι αν στο πρωτάθλημα τις χωρίζει διαφορά 17 πόντων και στο τελευταίο μεταξύ τους παιχνίδι το τελικό αποτέλεσμα ήταν 4-0 υπέρ των «μπλε». Η επιστροφή του Ζοσέ Μουρίνιο στο Στάμφορντ Μπριτζ, ως αντίπαλος, κάνει από μόνη της ιδιαίτερη την αναμέτρηση των δύο ομάδων για τα προημιτελικά του Κυπέλλου Αγγλίας, όμως Τσέλσι και Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ έχουν τη δική τους ξεχωριστή ιστορία στο θεσμό. Ο αποψινός αγώνας θα είναι ο 14ος μεταξύ των «μπλε» και των «μπέμπηδων» στη διοργάνωση, με την προϊστορία να είναι συντριπτικά υπέρ της Γιουνάιτεντ, με οκτώ νίκες, δύο ισοπαλίες και τρεις ήττες. Το FourFourTwo του gazzetta.gr θυμίζει τις πέντε πιο ξεχωριστές αναμετρήσεις τους.

Τσέλσι – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 1-0 (19/5/2007)
Η τελευταία φορά που οι δυο τους συναντήθηκαν σε τελικό ήταν ταυτόχρονα και η πρώτη φορά, που η γιορτή του αγγλικού ποδοσφαίρου διεξήχθη στο ανακαινισμένο Γουέμπλεϊ. Με το παιχνίδι χωρίς σκορ στα πρώτα 90 λεπτά, Τσέλσι και Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ οδηγήθηκαν στην παράταση, όπου ο Ντιντιέ Ντρογκμπά, με ένα γκολ στο 116’, έδωσε το τρόπαιο στους «μπλε».

Τσέλσι – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 0-2 (10/3/1999)
Τρεις ημέρες νωρίτερα οι δύο ομάδες είχαν αναμετρηθεί στο Ολντ Τράφορντ, όμως η «λευκή» ισοπαλία τις οδήγησε σε επαναληπτικό, στο Στάμφορντ Μπριτζ. Εκεί, «καθάρισε» ο Ντουάιτ Γιορκ, ο οποίος με ένα γκολ σε κάθε ημίχρονο έδωσε στην Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ τη νίκη με 2-0 και την πρόκριση στα ημιτελικά της διοργάνωσης. Αυτή η επικράτηση συνέβαλλε και στην κατάκτηση του τρεμπλ εκείνη τη σεζόν από τους «μπέμπηδες».

Τσέλσι – Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ 3-5 (4/1/1998)
Το παιχνίδι με τα περισσότερα τέρματα στην ιστορία των δύο ομάδων, στη συγκεκριμένη διοργάνωση. Για τον τρίτο γύρο του Κυπέλλου Αγγλίας, η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ ήταν ισοπεδωτική μέσα στο Στάμφορντ Μπριτζ, καθώς προηγήθηκε με 5-0, χάρις στα τέρματα των Μπέκαμ (2), Κόουλ (2) και Σέριγχαμ. Η Τσέλσι άργησε να «ξυπνήσει», μειώνοντας απλά σε 5-3, με τα γκολ των Λε Σο και Βιάλι (2).

Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Τσέλσι 4-0 (14/5/1994)
Ήταν η πρώτη φορά που οι δύο ομάδες διασταύρωσαν τα ξίφη τους στο Γουέμπλεϊ, σε τελικό Κυπέλλου Αγγλίας. Στο πρώτο ημίχρονο, οι «μπλε» ήταν εμφανώς καλύτεροι, χάνοντας σημαντικές ευκαιρίες. Αφού στα πρώτα 45 λεπτά δεν κατάφεραν να στείλουν την μπάλα στα δίχτυα, στην επανάληψη οι «μπέμπηδες» τους τιμώρησαν. Με δύο εύστοχα χτυπήματα πέναλτι του Ερίκ Καντονά και ακόμη δύο τέρματα από τους Χιουζ και ΜακΛερ, η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ επικράτησε με 4-0 και κατέκτησε το όγδοο Κύπελλο Αγγλίας στην ιστορία της.

Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ – Τσέλσι 1-0 (1/2/1908)
Έχει ξεχωριστή σημασία αυτή η αναμέτρηση, καθώς πρόκειται για την πρώτη μεταξύ των δύο ομάδων στο Κύπελλο Αγγλίας. Την 1η Φεβρουαρίου 1908, για το δεύτερο γύρο της διοργάνωσης, οι «κόκκινοι διάβολοι» επικράτησαν με 1-0 των «μπλε», χάρις σε ένα τέρμα του Σκωτσέζου, Σάντι Τέρνμπουλ. Μάλιστα, το συγκεκριμένο παιχνίδι δε διεξήχθη στο Ολντ Τράφορντ, το οποίο δεν είχε ακόμη κατασκευαστεί, αλλά στο Μπανκ Στριτ, που αποτελούσε τότε έδρα της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.