Η ομάδα την οποία θα αντιμετωπίσει ο Ολυμπιακός στους ομίλους του Europa League, δεν κατάφερε να εκμεταλλευτεί τις απώλειες των Ιντερ και Ρόμα και πέταξε δύο βαθμούς στην Σαρδηνία κόντρα στην μαχητική Κάλιαρι. Η Μίλαν, που δεν έχει παίξει το ματς της πρεμιέρας με την Τζένοα, ήταν βελτιωμένη στο δεύτερο μέρος, όμως αυτό δεν έφτανε και απλά κατάφερε να φτάσει στους 4 βαθμούς και τη μέση του πίνακα της Serie A. Πρώτο γκολ με την Rossonero φανέλα για τον Γκονσάλο Ιγουαΐν.

Με τον χειρότερο τρόπο ξεκίνησε το ματς για την Μίλαν καθώς μόλις στο 4' ο Παβολέτι έκανε το σουτ που πήγε στο δοκάρι και με νέο σουτ ο Ζοάο Πέδρο νίκησε τον Ντοναρούμα για το 1-0 για την Κάλιαρι. Η ομάδα του Γκατούζο έκανε ένα δεκάλεπτο να συνέλθει όμως οι γηπεδούχοι λίγο έλειψε να πετύχουν και δεύτερο γκολ όμως το δυνατό σουτ του Μπαρέλα πήγε στο δεξί δοκάρι του Ντοναρούμα. Στο επόμενο κομμάτι του αγώνα οι Rossoneri κατάφεραν να πάρουν την κατοχή και είχαν δύο εξαιρετικές ευκαιρίες αλλά δύο φορές ο Μποναβεντούρα ολομόναχος έστειλε την μπάλα άουτ.

Στην επανάληψη, στο τερέν βγήκε άλλη Μίλαν. Με κατοχή και μεθοδικότητα έψαχνε την κατάλληλη πάσα κόντρα σε μια εξαιρετικά οργανωμένη άμυνα, όπως συμβαίνει με τις ομάδες του Ρολάντο Μαράν. Το γκολ όμως ήρθε από ένα λάθος. Στο 55' η μπάλα κόντραρε στον Κεσί, ο keeper, Κράνιο, και η άμυνα δεν είχαν καλή συνεννόηση και ο Ιγουαΐν εκμεταλλεύτηκε τον ελάχιστο χώρο που βρήκε, πέρασε τον Ιταλό και έστειλε την μπάλα στα δίχτυα του για το 1-1. Οι Rossoneri θέλησαν να χτίσουν στο γκολ νωρίς στο δεύτερο μέρος, όμως το μόνο που κράτησαν ήταν την μπάλα. Η Κάλιαρι μπόρεσε να αντέξει την κυκλοφορία και τα γεμίσματα των Μιλανέζων που μετά το σουτ του Σούσο στο 62' έκαναν φάση στις καθυστερήσεις, όμως ξανά ο Σούσο και οι Ιγουαΐν και Καστιγιέχο, δεν μπόρεσαν να αλλάξουν το 1-1.

Κάλιαρι (Ρολάντο Μαράν): Κράνιο, Σρνα, Κλάβαν, Ρομάνια, Παντοΐν, Κάστρο (84' Ντεσένα), Μπράνταριτς, Μπαρέλα, Ζοάο Πέδρο (64' Σάου), Φαρίας (52' Ιονίτα), Παβολέτι.

Μίλαν (Τζενάρο Γκατούζο): Ντοναρούμα, Καλάμπρια, Μουσάκιο, Ρομανιόλι, Ροδρίγες (85' Λασάλτ), Μπίλια, Κεσί, Μποναβεντούρα (66' Μποναβεντούρα), Τσαλχάνογλου (73' Καστιγιέχο), Σούσο, Ιγουαΐν.