Δεν είναι συνηθισμένο φαινόμενο. Ενας προπονητής να έχει έξι νίκες απέναντι στον Ολυμπιακό. Ο Αγγελος Αναστασιάδης όμως συμπληρώνει 36 χρόνια στους πάγκους. Οπότε εάν κάποιος μπορούσε να το κάνει θα ήταν αυτός.

Ομως για πρώτη φορά νίκησε τον Ολυμπιακό με άλλη ομάδα από αυτή του ΠΑΟΚ. Πιο συγκεκριμένα ο 63χρονος τεχνικός έχει πέντε νίκες με τον Δικέφαλο του Βορρά και αυτή με την Λάρισα ήταν η έκτη.

Ο Αναστασιάδης είχε νικήσει για πρώτη φορά τον Ολυμπιακό στις 18 Οκτωβρίου του 1997 όταν κι επικράτησε με 2-1 για το Πρωτάθλημα.

Στη συνέχεια έκανε δύο σερί νίκες για τον θεσμό του Κυπέλλου. Με 3-1 στις 26 Φεβρουαρίου του 2003 και στη συνέχεια εκτός έδρας στις 12 Μαρτίου του 2003 με 2-1.
Ηεπόμενη νίκη ήταν για το πρωτάθλημα την επόμενη σεζόν πάλι εκτός έδρας. Το ημερολόγιο έγραφε 11 Ιανουαρίου του 2004 και ο ΠΑΟΚ επικράτησε με 2-1.
Τελευταία νίκη με τον ΠΑΟΚ ήταν την σεζόν 2014-15 και πιο συγκεκριμένα στις 3 Δεκεμβρίου του 2014 όταν και επικράτησε μέσα στο «Καραϊσκάκης» με 2-1 με τον Βαγγέλη Μαρινάκη μάλιστα να πηγαίνει και να του δίνει συγχαρητήρια.