Δύο φορές έχει βρει απέναντί του ομάδα από το Ισραήλ. Και τις δύο φορές ο Ολυμπιακός υπέστη κάζο. Μεγάλο. Την πρώτη φορά ήταν για τους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ όταν βρήκε απέναντί του την Μακάμπι Χάιφα και την δεύτερη για τα προκριματικά του Γιουρόπα Λιγκ όταν τον απέκλεισε η Μακάμπι Τελ Αβίβ αρχές Αυγούστου!

Η ΕΞΑΡΑ ΣΤΗΝ ΛΕΒΕΡΚΟΥΖΕΝ ΚΑΙ ΤΟ ΧΑΤ-ΤΡΙΚ ΤΟΥ ΑΓΙΕΓΚΜΠΕΝΙ
Στις 18 Σεπτεβρίου του 2002 ο Ολυμπιακός φιλοξενεί στην Ριζούπολη την φιναλίστ του προηγούμενου Τσάμπιονς Λιγκ, Λεβερκούζεν. Κανείς δεν περίμενε πόσο μεγάλο θα ήταν εκείνο το βράδυ για τους «ερυθρόλευκους». Η ομάδα του Τάκη Λεμονή διέλυσε με 6-2 τους Γερμανούς σε μια απίστευτη βραδιά για τον Ολυμπιακό.

Ο Τζόρτζεβιτς σημείωσε χατ-τρικ, ο Γιαννακόπουλος και ο Ζέτεμπεργκ πέτυχαν από ένα ενώ το πρώτο γκολ είχε γίνει από αυτογκόλ του Κλάινε. Εκτός του ότι ο Ολυμπιακός πετύχαινε μια τεράστια νίκη, ταυτόχρονα αύξανε και τις πιθανότητές του για πρόκριση. Τι χρειαζόταν; Νίκη την επόμενη αγωνιστική με την πρωτάρα Μακάμπι Χάιφα για να φτάσει τους έξι βαθμούς στα δύο πρώτα παιχνίδια.

Μάλιστα τα... μαντάτα έγιναν ακόμα καλύτερα για τους «ερυθρόλευκους» μιας και το παιχνίδι δεν θα γινόταν στο Ισραήλ αλλά στην Κύπρο. Εκεί όπου γέμισαν το γήπεδο οι φίλοι του Ολυμπιακού. Ομως η εξέλιξη δεν ήταν θετική μιας και η Μακάμπι όχι μόνο νίκησε αλλά διέσυρε τον Ολυμπιακό με 3-0 με τον Γιακούμπου Αγιεγκμπένι να πετυχαίνει χατ-τρικ (27', 60' κα 86').

Ο Ολυμπιακός δε νίκησε την Μακάμπι Χάιφα ούτε στη Ριζούπολη τελευταία αγωνιστική μιας και το ματς έληξε ισόπαλο 3-3.

Ο ΑΠΟΚΛΕΙΣΜΟΣ ΑΡΧΕΣ ΑΥΓΟΥΣΤΟΥ
Οσο οδυνηρή ήταν η ήττα από την Χάιφα, άλλο τόσο (ίσως και περισσότερο) ήταν αυτή από την Μακαμπι Τελ Αβίβ στις 5 Αυγούστου του 2010. Ο Ολυμπιακός ήταν στη μεταβατική του περίοδο μιας και νωρίτερα το καλοκαίρι είχε γίνει η αγορά του πλειοψηφικού πακέτου από τον Σωκράτη Κόκκαλη στον Βαγγέλη Μαρινάκη.

Οι «ερυθρόλευκοι» έχοντας τερματίσει στην τελευταία θέση των play off ξεκίνησαν από πολύ νωρίς το ευρωπαϊκό τους ταξίδι και αφού απέκλεισαν την αλβανική Μπέσα, έπεσαν πάνω στην Μακάμπι Τελ Αβίβ για τον τρίτο προκριματικό γύρο του Γιουρόπα Λιγκ.

Το πρώτο παιχνίδι έγινε στο «κεκλεισμένων των θυρών» Καραϊσκάκης με τον Ολυμπιακό να παίρνει τελικά τη νίκη με 2-1 παρά το γεγονός ότι βρέθηκε πίσω στο σκορ (Ζαϊρί και Ρόμενταλ οι σκόρερς). Ομως στην ρεβάνς η Μακάμπι πήρε τη νίκη με 1-0 και ταυτόχρονα την πρόκριση αφήνοντας τον Ολυμπιακό εκτός Ευρώπης από αρχές Αυγούστου στη πρώτη σεζόν του Βαγγέλη Μαρινάκη στη διοίκηση του συλλόγου.