Από τότε που γύρισε ο αιώνας, οι δύο τους έχουν συναντηθεί τρεις φορές για το Κύπελλο. Στις δύο προηγούμενες νικήτρια είχε βγει η Λέστερ. Το έκανε το 2006, πέρσι και πήγε να το ξανακάνει πάλι. Εστησε την ανατροπή στο «Γουάιτ Χαρτ Λέιν», μα στο 90' η Τότεναμ έσωσε την παρτίδα (2-2) και οδήγησε την πρόκριση σε επαναληπτικό. Οι Αλεπούδες απέδειξαν ότι ακόμα και με αλλαγές μπορούν να παίξουν σε δύο ταμπλό και πήγαν να αφήσουν εκτός από τον 3ο γύρο τη φιλόδοξη αντίπαλο τους που όμως θα έχει ακόμα μία ευκαιρία εκτός έδρας.

Οι Spurs ήταν εκείνοι που προηγήθηκαν με τον Ερικσεν να σκοράρει (8') έπειτα από επέμβαση του Σμάιχελ σε προσπάθεια του Τσαντλί. Ωστόσο, ο Βασιλέφσκι με καρφωτή κεφαλιά από κόρνερ (19'), απάντησε γρήγορα, για να οδηγήσει τους φιλοξενούμενους στην ανατροπή. Αυτή ήρθε έπειτα από πολύ καλή ατομική ενέργεια του Οκαζάκι (48'), που έκανε προσποιήσεις στην περιοχή και το έβαλε με διπλή προσπάθεια.

Ενώ όμως όλα έδειχναν ότι η ομάδα του Κλαούντιο Ρανιέρι θα έπαιρνε το εισιτήριο, ο Ντάιερ έκανε ένα αχρείαστο χέρι εντός περιοχής και ο Κέιν ευστόχησε στο πέναλτι, για να φτάσει τα 50 γκολ επαγγελματικής καριέρας σε όλες τις διοργανώσεις.