Πρώτη φορά που ο Κάρλο Αντσελότι ταξίδεψε στο Μόναχο για να αντιμετωπίσει την Μπάγερν ήταν το μακρινό 1985, ως ποδοσφαιριστής. Στις 6 Μαρτίου, η τότε ομάδα του, η Ρόμα, κλήθηκε να αγωνιστεί στα προημιτελικά του κυπέλλου κυπελλούχων απέναντι στους Γερμανούς, γνωρίζοντας την ήττα με 2-0 στο Ολυμπιακό Στάδιο του Μονάχου. Μια ακόμη ήττα με 1-2 στη Ρώμη έφερε τον αποκλεισμό για τον Κάρλο Αντσελότι και την ομάδα του. Αυτές ήταν οι πρώτες και (μέχρι σήμερα) τελευταίες ήττες του ιταλού από την Μπάγερν.

Η ομάδα που σημάδεψε τον Αντσελότι στην προπονητική του καριέρα δεν ήταν άλλη από τη Μίλαν, στον πάγκο της οποίας κάθισε από το 2001 έως το 2009, κατακτώντας 2 Τσάμπιονς Λιγκ. Και όπως είναι φυσικό τέθηκε αντιμέτωπος και με την Μπάγερν Μονάχου σε πολλές περιπτώσεις.

Κι αν στο Τζουζέπε Μεάτσα ήταν λογικό να έχει τον πρώτο λόγο, με δύο νίκες και μια ισοπαλία σε τρία παιχνίδια, τι έκανε ο Αντσελότι κάθε φορά που ήταν φιλοξενούμενος στο Μόναχο; Ήταν σαν να βρισκόταν στην έδρα του, στο γήπεδό του...

1/10/2002: Μπάγερν Μονάχου – Μίλαν 1-2

Για τον 7ο όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ, Βαυαροί και «ροσονέρι» αναμετρήθηκαν στο Ολυμπιακό Στάδιο του Μονάχου. Με τον Πίπο Ινζάγκι να πετυχαίνει δύο τέρματα, η Μίλαν «άλωσε» το Μόναχο, με έναν νυν (!) παίκτη της Μπάγερν, τον Κλαούντιο Πιζάρο, να ισοφαρίζει προσωρινά.

21/2/2006: Μπάγερν Μονάχου – Μίλαν 1-1

Πρώτο παιχνίδι για τη φάση των 16. Σε ένα σφιχτό παιχνίδι τα γκολ των Μπάλακ και Σεφτσένκο διαμόρφωσαν το τελικό αποτέλεσμα. Στον επαναληπτικό, η ομάδα του Αντσελότι έκανε πάρτυ και με το 4-1 πήρε το εισιτήριο για τα προημιτελικά.

11/4/2007: Μπάγερν Μονάχου – Μίλαν 0-2

Την αμέσως επόμενη χρονιά πάλι οι δυο τους αναμετρήθηκαν στο Τσάμπιονς Λιγκ, αυτή τη φορά για τους 8. Το 2-2 στο Μιλάνο έδινε ελαφρύ προβάδισμα στους Βαυαρούς, όμως στον επαναληπτικό μίλησε και πάλι η παράδοση του Κάρλο Αντσελότι στο Μόναχο. Με τα γκολ των Ζέεντορφ και Ινζάγκι, η Μίλαν πήρε το εισιτήριο για τα ημιτελικά, φτάνοντας στη συνέχεια μέχρι την κατάκτηση του τροπαίου στην Αθήνα.