Στις 4 Νοεμβρίου του 2015 οι «ερυθρόλευκοι» υποδέχθηκαν την Ντιναμό Ζάγκρεμπ, στο πλαίσιο της 4ης αγωνιστικής του ομίλου και δύο εβδομάδες μετά το 1-0 που είχαν κερδίσει στην Κροατία. Ο Χόντζιτς στα μέσα του πρώτου ημιχρόνου έβαλε τους φιλοξενούμενους μπροστά στο σκορ, όμως στο δεύτερο μισό ο Πάρντο... πήρε το όπλο του. Στο 65' ισοφάρισε και στις καθυστερήσεις χάρισε τη νίκη στους Πειραιώτες.

Στα τέλη Οκτωβρίου του 2012 ο Ολυμπιακός φιλοξενήθηκε από την Μονπελιέ, για την 3η αγωνιστική της φάσης των ομίλων. Ο Σαρμπονιέ άνοιξε το σκορ στο 49', αλλά τα τελευταία λεπτά ανήκαν στους «ερυθρόλευκους». Ο Τοροσίδης στο 73' με σουτ έφερε το ματς στα ίσα και λίγο πριν το φινάλε, ο Μήτρογλου χάρισε στην ελληνική ομάδα μία πολύτιμη για τη συνέχεια νίκη.

Λίγες εβδομάδες αργότερα, στις 4 Δεκεμβρίου ο Ολυμπιακός υποδέχθηκε την Αρσεναλ στο φινάλε του ίδιου ομίλου. Η αναμέτρηση δεν είχε βαθμολογικό ενδιαφέρον για τους «ερυθρόλευκους» καθώς είχαν εξασφαλίσει την 3η θέση που θα τους επέτρεπε να συνεχίσουν στο Γιουρόπα Λιγκ, όμως ήταν θέμα γοήτρου και φυσικά οικονομικό. Οι «κανονιέρηδες» στο 38' «χτύπησαν» πρώτοι με τον Ροζίτσκι, όμως οι Πειραιώτες «απάντησαν» στο δεύτερο μισό. Αρχικά με τον Μανιάτη στο 64' και στο 73' έφεραν με τον Μήτρογλου... τούμπα το ματς.

Τη σεζόν 2009/10 ο Ολυμπιακός είχε πολύ καλή παρουσία στον θεσμό, όπου και έφτασε μέχρι τους «16» με... όπλο την έδρα του. Μία κομβική νίκη ήταν εκείνη της 20ης Οκτωβρίου επί της Σταντάρ Λιέγης με 2-1. Οι Βέλγοι στο 37' με τον Ντε Καμάργκο πήραν το προβάδισμα, αλλά η συνέχεια ήταν εκ διαμέτρου αντίθετη για εκείνους και φυσικά για τους «ερυθρόλευκους». Οι οποίοι στο 43' με τον Μήτρογλου έφεραν το παιχνίδι στα... μέτρα τους και στο τέλος του πήραν τους τρεις βαθμούς με «δράστη» τον Στολτίδη.

Πρόκειται για το ιστορικό ματς της Γερμανίας, όπου ο Ολυμπιακός έκανε το πρώτο του διπλό στο Τσάμπιονς Λιγκ. Στις 3 Οκτωβρίου του 2007 οι «ερυθρόλευκοι» έπαιξαν στη Βρέμη και οι γηπεδούχοι άνοιξαν το σκορ με τον Ούγκο Αλμέιδα (37'). Το παιχνίδι κυλούσε και τα τελευταία του 20 λεπτά ήταν... ονειρικά. Ο Στολτίδης ισοφάρισε στο 73', Πατσατζόγλου λίγο αργότερα (82') έδωσε σάρκα και οστά στο όνειρο και ο Κοβάσεβιτς αμέσως μετά (87'), «σφράγισε» τη μεγάλη νίκη. Η οποία άνοιξε τον δρόμο για την μετέπειτα πρόκριση του Ολυμπιακού στους «16» του θεσμού.

Λίγο μετά το έπος της Βρέμης, στις 28 Νοεμβρίου του ίδιου έτους, η ιστορία ξαναγράφτηκε στο Ολίμπικο. Η Λάτσιο με τον Πάντεφ στο 31' έκανε τότε το... λάθος να προηγηθεί και αμέσως μετά (35') οι Ιταλοί είδαν τον Γκαλέτι να φέρνει το ματς στα ίσα. Την σκυτάλη από τον Αργεντινό πήρε ο Κοβάσεβιτς, καθώς ο Σέρβος στο 65' «πάγωσε» τους τιφόζι και οι «ερυθρόλευκου» έφυγαν από την «αιώνια πόλη» με τη νίκη στις αποσκευές τους.

Βρισκόμασταν στη σεζόν 2005/06 και ο Ολυμπιακός την τελευταία αγωνιστική των ομίλων υποδέχθηκε τότε την Ρεάλ Μαδρίτης σε ένα αδιάφορο βαθμολογικά ματς. Λόγω του ότι λίγο πριν είχε «αυτοκτονήσει» στο Τροντχάιμ με αντίπαλο την Ρόζενμποργκ, όταν και ισοφαρίστηκε σε 1-1 στο 88'. Ομως αποχαιρέτησε τον θεσμό με ψηλά το κεφάλι. Οι «μερένγκες» άνοιξαν το σκορ στο 7' με τον Σέρχιο Ράμος, όμως οι «ερυθρόλευκοι» πήραν στο δεύτερο μισό τη νίκη γοήτρου χάρις στα γκολ των Μπουλούτ (50') και Ριβάλντο (88').

Πρόκειται ίσως για μία από τις μεγαλύτερες ανατροπές στην ιστορία του θεσμού, καθώς η φιναλίστ της περασμένης σεζόν Λεβερκούζεν «ταπεινώθηκε» στη Ριζούπολη τον Σεπτέμβριο του 2002 με το εκκωφαντικό 6-2. Οι «ασπιρίνες» άνοιξαν τότε το σκορ στο 22' με τον Σνάιντερ, όμως μετά υπήρξε «ερυθρόλευκη»... καταιγίδα. Το αυτογκόλ του Κλάινε στο 27' επανέφερε την... τάξη και μετά την σκυτάλη πήραν οι Γιαννακόπουλος (37'), Τζόρτζεβιτς (44', 64', 73') και Ζέτεμπεργκ (87'). Ο Σνάιντερ στο 78', είχε προσωρινά διαμορφώσει τον δείκτη του σκορ σε 5-2.

Με ανατροπή σημειώθηκε η μοναδική νίκη του Ολυμπιακού στους ομίλους της σεζόν 2001/02. «Θύμα» ήταν η Λιλ, που προηγήθηκε στο ΟΑΚΑ με τον Μπασίρ στο 88'. Στο δεύτερο μισό όμως και σε διάστημα λίγων λεπτών, από το 54' ως το 63', οι «ερυθρόλευκοι» έφεραν τα... πάνω κάτω χάρις στα τέρματα των Αλεξανδρή και Νινιάδη.

Στις 26 Αυγούστου του 1998 ο Ολυμπιακός έπαιξε στην Κύπρο με την Ανόρθωση, στη ρεβάνς του 2-1 που είχε κερδίσει στο ΟΑΚΑ, με φόντο τους ομίλους της διοργάνωσης (τότε ήταν Β' προκριματικός). Οι γηπεδούχοι άνοιξαν το σκορ στο 35' με τον Μιχαϊλοβιτς και αν έμενε αυτό το αποτέλεσμα, θα άφηναν τους «ερυθρόλευκους» εκτός συνέχειας του θεσμού. Ομως ο Γεωργάτος στο 47' έφερε το παιχνίδι στα ίσα και ο Τζόρτζεβιτς στο 59' ουσιαστικά έκρινε την υπόθεση πρόκριση. Το μετέπειτα τελικό 2-4 διαμορφώθηκε με τα γκολ των Τζόρτζεβιτς (86'), Γκόγκιτς (90') από πλευράς Ολυμπιακού και Κρτσμάρβιτς (80') για την Ανόρθωση. Οι βάσεις για την ξέφρενη πορεία εκείνης της χρονιάς είχαν μπει, στην πρώτη «ερυθρόλευκη» ανατροπή του Τσάμπιονς Λιγκ.