Η σεζόν 2014-2015 βρήκε τον Τζάκσον αρχικά στους Θάντερ. Ωστόσο, ο πρώην PG του Boston College ήθελε να έχει βασικό ρόλο και να μην έρχεται από τον πάγκο, γι’ αυτό και παραχωρήθηκε στους Πίστονς. Σε 27 ματς με το Ντιτρόιτ μέτρησε 17.6 πόντους & 9.2 τελικές πάσες κατά μέσο όρο, με τη νέα του ομάδα να είναι απόλυτα ικανοποιημένη από την απόδοση του. Δεν θα μπορούσε να είναι διαφορετικά και κάπως έτσι οι δύο πλευρές έφτασαν σε νέα συμφωνία για τα επόμενα 5 χρόνια με τις απολαβές του παίκτη να φτάνουν στα $80.000.000!