Ο Σήφης Δασκαλάκης αφότου πέρασε με επιτυχία τις απαιτούμενες ιατρικές εξετάσεις βρέθηκε στα γραφεία της ΠΑΕ Ολυμπιακός για τις σχετικές υπογραφές. Ο πρώην πορτιέρο του Εργοτέλη υπέγραψε για 2+1 χρόνια με τις ετήσιες αποδοχές του να είναι 120 χιλ. ευρώ.

Το συμβόλαιο υπεγράφη παρουσία του παράγοντα του Ολυμπιακού, Γιάννη Βρέντζου, που του ευχήθηκε ότι καλύτερο για την συνέχεια, ξεκαθαρίζοντάς του το πόσο πολύ τον πιστεύουν στο λιμάνι και πως ήρθε σε μία ομάδα που του παρέχει τις πιο καλές συνθήκες. Από μέρους του ο Δασκαλάκης τον ευχαρίστησε για όσα του είπε, του ζήτησε να μεταφέρει τις ευχαριστίες του στον Βαγγέλη Μαρινάκη ενώ διευκρίνισε πως θα δώσει ότι καλύτερο στον Ολυμπιακό.