Ο πολύπειρος γκαρντ (33 ετών, ύψος 1,98μ.) αγωνίζεται από το 2000 στο ΝΒΑ, όταν και επιλέχθηκε στο Νο 18 του ντραφτ από τους Κλίπερς. Στο Λος Άντζελες έμεινε από μέχρι το 2004, όταν και μετακόμισε για μια σεζόν στους Σανς, για να παίξει στη συνέχεια για 4 χρόνια στους Νικς (2005-2009).

Έπειτα φόρεσε τις φανέλες των Χιτ και των Μάτζικ, με το Ορλάντο να είναι η τελευτάια του ομάδα.

Ο Ρίτσαρντσον αποδεσμεύτηκε από τους Μάτζικ τον Οκτώμβριο του 2012 και πλέον καλείται να ενισχύσει το ρόστερ των Νικς ενόψει των playoffs. Συνολικά στην καριέρα του στον «μαγικό κόσμο» έχει πάρει μέρος σε 782 παιχνίδια με μέσο όρο 10,3 πόντους, 4,7 ριμπάουντ και 1,5 ασίστ ανά αγώνα.