Στο πλαίσιο του 3ου γύρου του Κυπέλλου UEFA ο Ολυμπιακός υποδέχθηκε στις 23 Νοεμβρίου του 2000 τους Reds, με τις δύο ομάδες να αναδεικνύονται ισόπαλες 2-2. Οι Μπάρμπι (38') και Τζέραρντ (66') σκόραραν για τους φιλοξενούμενους, αλλά τα δύο γκολ του Αλεξανδρή (64' και 90') εξασφάλισαν στον πειραϊκό σύλλογο την ισοπαλία 2-2. Στην ρεβάνς, η Λίβερπουλ, που τελικά κατέκτησε και το τρόπαιο, πήρε τη νίκη χάρη στα γκολ των Χέσκεϊ (29') και Μπάρμπι (60').

Η επόμενη… συνάντηση ήταν στο πλαίσιο της φάσης των ομίλων του Champions League της σεζόν 2004-05, με τους Reds να κατακτούν τελικά το Κύπελλο. Για τον 3ο όμιλο ο Ολυμπιακός είχε πάρει τότε τη νίκη στον πρώτο αγώνα χάρη στην κεφαλιά του Στολτίδη στο 17', ενώ όταν βρέθηκαν ξανά αντιμέτωπες στο γκρουπ οι δύο ομάδες, αυτήν την φορά στο Άνφιλντ, οι γηπεδούχοι επικράτησαν με 3-1 με τα γκολ των Σιναμά Πονγκόλ (47'), Μέλορ (80') και Τζέραρντ (87'), παρά το γεγονός ότι ο Ολυμπιακός είχε προηγηθεί με εκτέλεση φάουλ του Ριβάλντο στο 26'.

Το τελευταίο χρονικά... ραντεβού των δύο ομάδων ήταν η φιλική αναμέτρηση του περσινού καλοκαιριού, όταν ο Στίβεν Τζέραρντ επέλεξε τον Ολυμπιακό για τον αγώνα που έγινε προς τιμήν του. Στις 3 Αυγούστου του 2013, οι Reds είχαν πάρει τη νίκη με 2-0, με τους Άλεν (23') και Χέντερσον (63') να σκοράρουν. Πιο αναλυτικά τα ματς:

03/08/2013: Φιλικό, Λίβερπουλ-Ολυμπιακός 2-0 (23' Άλεν, 63' Χέντερσον)

08/12/2004: Champions League, Λίβερπουλ-Ολυμπιακός 3-1 (Σιναμά Πονγκόλ 47', Μέλορ 80', Τζέραρντ 87' - 26' Ριβάλντο)

28/09/2004: Champions League, Ολυμπιακός-Λίβερπουλ 1-0 (17' Στολτίδης)

07/12/2000: Κύπελλο UEFA, Λίβερπουλ-Ολυμπιακός 2-0 (29' Χέσκεϊ, 60' Μπάρμπι)

23/11/2000: Κύπελλο UEFA, Ολυμπιακός-Λίβερπουλ 2-2 (64', 90' Αλεξανδρής - 38' Μπάρμπι, 66' Τζέραρντ)