Ήταν οπωσδήποτε η εποχή τους. Όποιος έγινε οπαδός της ομάδας του Σικάγο ή απλά αναπολεί τις ημέρες δόξας τους, τότε πρέπει να ανατρέξει στα θρυλικά τους κατορθώματ κατά τη δεκαετία του 1990. Τότε ήταν που, έχοντας τον Μάικλ Τζόρνταν να «χτίζει» το δικό του μύθο, οι Μπουλς διέλυαν τα ρεκόρ κι έγιναν μια απ' τις δημοφιλέστερες ομάδες στην ιστορία του ΝΒΑ.

Στο τέλος της σεζόν 1997- 98 ο «Air» σόκαρε τους οπαδούς της ομάδας, αλλά και κάθε μπασκετόφιλο, ανακοινώνοντας την αποχώρησή του από την ενεργό δράση. Ο Φιλ Τζάκσον έκρινε πως είχε έρθει το πλήρωμα του χρόνου και για εκείνον στο Σικάγο, Πίπεν, Ρόντμαν και Κερ έφυγαν για άλλες πολιτείες και οι Μπουλς έψαχναν το... αδύνατο. Έναν τρόπο να ξεπεράσουν τα «χτυπήματα» και να διατηρηθούν ακμαίοι, ει δυνατόν και πρωταγωνιστές.

Φυσικά κάτι τέτοιο δεν ήταν ούτε εύκολο, ούτε εφικτό. Η έναρξη της σεζόν 1998-99 βρήκε τους «ταύρους» εμφανώς αποδυναμωμένους, για την ακρίβεια μια απ' τις χειρότερες ομάδες της Λίγκας. Αυτό έγινε πασίδηλο στις 3 Απριλίου 1999, όταν γνώρισαν την πιο βαριά ήττα της ιστορίας τους από τους Ορλάντο Μάτζικ.

Η ομάδα του άπειρου Τιμ Φλόιντ, που προερχόταν απ' το πανεπιστήμιο της Άιοβα, υποδέχθηκε τους Μάτζικ στο «United Center», σε έναν αγώνα που είχε ξεκάθαρο φαβορί τους φιλοξενούμενους, με κανέναν όμως να μπορεί να προβλέψει την καταιγίδα που ερχόταν...

Οι Μάτζικ επικράτησαν με το... δυσθεώρητο 68-115, σε μια «μελανή» σελίδα των Μπουλς στο πρωτάθλημα, που έως σήμερα φιγουράρει στην κορυφή των αρνητικών ρεκόρ, που δεν ήταν το μόνο που γνώρισαν εκείνη τη σεζόν...

Χαρακτηριστικό της τραγικής κατάστασης των «ταύρων» είναι πως μόλις μια βδομάδα αργότερα, στο παιχνίδι με τους Χιτ στο Σικάγο, σκόραραν μόλις 49 πόντους και δέχθηκαν 82, στο χαμηλότερο ενεργητικό στην ιστορία του πρωταθλήματος. Εξάλλου, συνολικά εκείνη τη σεζόν είχαν μέσο όρο 81,9 πόντους ανά αγώνα, επίδοση που αποτελεί τη χαμηλότερη στην ιστορία του ΝΒΑ.

Τελικά οι παίκτες του δεν διέψευσαν τις πολύ χαμηλές προσδοκίες όλων, τερματίζοντας με ρεκόρ `13-37 και τερματίζοντας 8οι στη Central Division και 15οι στην Ανατολική Περιφέρεια, δίχως να συμμετέχουν στα playoff...