Από το πρώτο του ματς κόντρα στην Πόρτο στο ΟΑΚΑ με νίκη χάρη στη γκολάρα του Στέλιου Γιαννακόπουλου μέχρι και στο εμφατικό 3-2 επί της τότε φιναλίστ του θεσμού Ατλέτικο Μαδρίτης, τα μαγικά βράδια του Ολυμπιακού στη διοργάνωση των αστεριών.

17/9/1997: Ολυμπιακός - Πόρτο 1-0 (6' Γιαννακόπουλος)

16/9/1998: Πόρτο-Ολυμπιακός 2-2 (65' Ζάχοβιτς, 82' Ζαρντέλ / 85' Γιαννακόπουλος, 90' Γκόγκιτς)

15/9/1999: Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 3-3 (10'.64' Ζιοβάνι, 67' Ζάχοβιτς / 24' Σάβιο, 32' Ρ. Κάρλος, 80' Ραούλ )

18/9/2002: Ολυμπιακός-Μπάγερ Λεβερκούζεν 6-2 (27' Κλάινε αυτ., 38' Γιαννακόπουλος, 44',64',73' Τζόρτζεβιτς, 88' Ζέτερμπεργκ / 22' Ελευθερόπουλος αυτ., 78' Σνάιντερ)

15/9/2004: Λα Κορούνια-Ολυμπιακός 0-0

18/9/2007: Ολυμπιακός - Λάτσιο 1-1 (55' Γκαλέτι / 77' Ζάουρι)

16/9/2009: Ολυμπιακός-Άλκμααρ 1-0 (79' Τοροσίδης)

16/9/2014: Ολυμπιακός-Ατλέτικο Μαδρίτης 3-2 (13' Μαζουακού, 31' Αφελάι, 73' Μήτρογλου / 38' Μάτζουκιτς, 86' Γκρζιμζάν)

18/9/2019: Ολυμπιακός-Τότεναμ 2-2 (44' Ποντένσε, 54΄Βαλμπουενά / 28΄Κέιν, 30' Μόουρα)