Αυτή η διαμάχη κρατάει χρόνια. Για την ακρίβεια έχει... φουντώσει από το 2016 και μετά διότι η ΕΠΣ Ηρακλείου είχε ενημερώσει πως ο Κουκουλάκης δεν απέδιδε στην Ένωσή του τα χρήματα επί του ποσοστού από τα ματς που είχε κάνει ως διεθνής ή ως παρατηρητής ή και μετά από τον ρόλο του στην ΚΕΔ. Ο Μιχάλης Κουκουλάκης από μέρους του έκανε αίτημα να... μεταγραφεί στην ΕΠΣ Αθηνών: τόσο στην ΕΠΟ όσο και στην ΕΠΣ Ηρακλείου. Ωστόσο μετά την Ε.Ε. της Δευτέρας στην ελληνική Ομοσπονδία προέκυψε ότι εάν δεν συναινέσει η ΕΠΣΗ και δεν δώσει τα απαιτούμενα χρήματα ο Κουκουλάκης δεν μπορεί να συμβεί αυτό. Πλέον η ΕΠΟ θα στείλει έγγραφο προς την ΕΠΣΗ για το τι ζητάει επί του θέματος του Κουκουλάκη.

Υπάρχει όμως και συνέχεια. Τον περασμένο Ιούνιο ο τότε αντιπρόεδρος της Επιτροπής Διαιτησίας της ΕΠΣ Ηρακλείου, Γιώργος Ιωαννίδης, είχε καταγγείλει απόπειρα βιαιοπραγίας και λεκτική επίθεση από τον Μιχάλη Κουκουλάκη. Ο Κουκουλάκης το διέψευσε όμως η ΕΠΣΗ δεν το αφήνει έτσι καθώς θα τον καταγγείλει ανάλογα στην Επιτροπή Δεοντολογίας, ζητώντας την παραδειγματική τιμωρία του!