Πρωτοσυστήθηκε στο ευρωπαϊκό κοινό όντας στον πάγκο της Πόρτο το 2002 στην ήττα από την Ρεάλ Μαδρίτης.

Απογείωσε τις μετοχές και το όνομά του την σεζόν 2003/04 όταν κατέκτησε την κούπα με τους Πορτογάλους και ανάγκασε τον Ρόμαν Αμπράμοβιτς να τον φέρει στην Τσέλσι.

Ο Special One έχει βρει το... κουμπί του Champions League καθώς οποιαδήποτε ομάδα και να έχει αναλάβει, την έχει προκρίνει στην φάση των «16».

Συγκεκριμένα, ξεκίνησε από την σεζόν του θριάμβου με τους Πορτογάλους και έκτοτε πάει... τρένο!

Με την Τσέλσι στην πρώτη του θητεία το κατάφερε και τις τρεις χρονιές (2004, 2005, 2006) με την καλύτερη επίδοσή του να είναι τα διπλά παιχνίδια του ημιτελικού.

Με την Ίντερ την πρώτη χρονιά, έφτασε έως τους «16» ενώ την επόμενη πήρε το δεύτερο Champions League της καριέρας του.

Το ότι θα πήγαινε στην Ρεάλ Μαδρίτης ήταν γνωστό, ίσως ακόμα και από το ίδιο το βράδυ της κατάκτησης της κούπας με τους Ιταλούς, αλλά, μόνο μέχρι τα ημιτελικά κατόρθωσε να φτάσει την Βασίλισσα και τις 3 σεζόν του εκεί.

Με την Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ... υποχρεωτικά συμμετείχε στο Europa League, μιας και η ομάδα σε αυτήν τη διοργάνωση ελάμβανε μέρος όταν την ανέλαβε αλλά, έκανε ό, τι καλύτερο μπορούσε, φτάνοντάς την σε έναν ακόμα τίτλο.

Τις χρονιές όμως 2017 και 2018 της έδωσε την πρόκριση από τους ομίλους, αλλά πρόλαβε να «χαρεί» μόλις μια συμμετοχή εκεί καθώς, λίγες μέρες μετά την δεύτερη το 2018 απολύθηκε. Κάτι που είχε συμβεί και κατά τη δεύτερη θητεία του στην Τσέλσι, με διαφορά μάλιστα στα δύο συμβάντα, παρά μια ημέρα, ακριβώς τρια χρόνια!

Στις 17 Δεκεμβρίου 2015 ο Ρόμαν Αμπράμοβιτς του έλεγε το «αντίο», στις 18 Δεκεμβρίου 2018 αποχώρησε από την τεχνική ηγεσία των «κόκκινων διαβόλων».

* Σημειώνεται ότι ιστορικά οι συμμετοχές του ως πρώτος προπονητής στην διοργάνωση είναι 17. Η πρώτη και παρθενική του όταν ανέλαβε την Πόρτο τον Ιανουάριο του 2002 και ήταν στον πάγκο της για τέσσερα παιχνίδια, αυτά της δεύτερης φάσης των ομίλων, κόντρα σε Ρεάλ Μαδρίτης, Παναθηναϊκό και Σπάρτα Πράγα.

Ως 17η προσμετράται η πρεμιέρα της Τσέλσι στους ομίλους της σεζόν 2007/08 κόντρα στην Ρόζεμποργκ στο «Στάμφορντ Μπριτζ», όπου έληξε με 1-1 και ήταν το τελευταίο παιχνίδι του στον πάγκο των «μπλε», καθώς δύο μέρες μετά απολύθηκε.

Τώρα, με την Τότεναμ, έφερε εις πέρας την αποστολή να νικήσει ουσιαστικά ένα παιχνίδι, αυτό με τον Ολυμπιακό και να περάσει στην επόμενη φάση, επομένως αναμένεται με ενδιαφέρον η από εδώ και πέρα πορεία του που, όπως δήλωσε ο ίδιος «τον Φεβρουάριο οι παίκτες θα με καταλαβαίνουν καλύτερα, όπως κι εγώ αυτούς».

Mourinho on last 16: "The teams that finish first will wish they don't play against us. We are one of the strongest teams that finished second. By the end of February I will understand my players better, we will be much more ready." #THFC #COYS

— Jonathan Veal (@jonathandveal83) December 11, 2019