Γέννημα θρέμμα Τοσκανός (γεννηθηκε στο Λιβόρνο) ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι μετά τα πρώτα βήματα στις μικρές κατηγορίες το 1991 έκανε το μεγάλο βήμα στην καριέρα του μετακομίζοντας στην Πεσκάρα. Εκεί αποτέλεσε βασικό και αναντικατάστατο μέλος της ομάδας που κέρδισε την άνοδο στην Serie A αλλά παρά τις υπερπροσπάθειές του (12 γκολ ως μέσος) η ομάδα υποβιβάστηκε.

Στη συνέχεια ακολούθησαν Κάλιαρι, Περούτζια, Πάντοβα και Νάπολι πριν επιστρέψει στην Πεσκάρα και ολοκληρώσει την καριέρα του στις μικρότερες κατηγορίες.

Μία νέα καριέρα

Το 2004 μία νέα σελίδα άνοιξε στην καριέρα του. Αφήνει στην άκρη τα ποδοσφαιρικά του παπούτσια και αποφασίζει να ασχοληθεί με την προπονητική. Αρχικά αναλαμβάνει την Αλιανέζε και η εντυπωσιακή πορεία της ομάδας ωθεί την Γκροσέτο να του δώσει τις τύχες της ομάδας, αλλα απολύεται στο ξεκίνημα της σεζόν 2006-07.

Μετά την απόλυση από την Γκροσέτο ο ίδιος συμφωνεί να μπει στο προπονητικό τιμ του μέντορά του Τζιοβάνι Γκαλεόνε στην Ουντινέζε, αλλά τιμωρείται από την ιταλική ομοσπονδία για τρεις μήνες, αφού ακόμα δεσμευόταν με συμβόλαιο με την Γκροσέτο.

Τρελαίνει κόσμο στην Κάλιαρι

Βέβαια, η τιμωρία αυτή μόνο σε καλό βγήκε στον Αλέγκρι, αφού τον Αύγουστο του 2007 γίνεται προπονητής της Σασουόλο η οποία είχε στόχο την άνοδο στην Serie B και υπό τις οδηγίες του η ομάδα πετυχαίνει τον στόχο της για πρώτη φορά στην ιστορία της.

Η παρουσία του δεν περνάει απαρατήρητη από τις μεγάλες ομάδες της Ιταλίας και η Κάλιαρι το Μάιο του 2008 ανακοινώνει την πρόσληψή του στην θέση του Ντάβιντε Μπαλαρντίνι. Παρά το απογοητευτικό ξεκίνημα με πέντε ήττες στα πέντε πρώτα ματς στα μέσα Δεκεμβρίου η Κάλιαρι ανακοινώνει την επέκταση του συμβολαίου του για άλλα δύο χρόνια.

Η εμπιστοσύνη αυτή βγαίνει στον αγωνιστικό χώρο με τους Σαρδήνιους να ολοκληρώνουν την σεζόν στην ένατη θέση προκαλώντας τον θαυμασμό της Ιταλίας για το επιθετικό της ποδόσφαιρο αν σκεφτεί κανείς ότι στην ομάδα δεν υπήρχαν παίκτες μεγάλης αξίας.

Η πορεία αυτή οδήγησε τους συναδέλφους του να τον αναδείξουν ως τον κορυφαίο τεχνικό της χρονιάς. Η επόμενη χρονιά αναμενόταν πιο δύσκολη μετά και την αποχώρηση βασικών ποδοσφαιριστών, αλλά η Κάλιαρι επιβεβαιώνει την καλή δουλειά που γίνεται προσφέροντας μάλιστα και τρεις παίκτες στην εθνική Ιταλίας. Παρόλα αυτά ο Μάσιμο Σελίνο, ένας από τους πιο ιδιότροπους προέδρους ομάδων αποφάσισε τον Απρίλιο του 2010 να δείξει την πόρτα της εξόδου στον Αλέγκρι.

Το μεγάλο βήμα

Πλέον είχε έρθει η ώρα για τον Λιβρονέζο προπονητή να κάνει το μεγάλο βήμα στην καριέρα του και όταν ήρθε το κάλεσμα της Μίλαν δεν το σκέφτηκε καθόλου και τον Ιούνιο του 2010 ανέλαβε τον δύσκολο ρόλο να επαναφέρει τους «ροσονέρι» στην κορυφή.

Η επιτυχία ήταν άμεση αφού στην πρώτη του σεζόν φέρνει το πρωτάθλημα στο Σαν Σίρο κάνοντας μάλιστα το 2 στα 2 απέναντι στην αιώνιο αντίπαλο Ίντερ. Οι τίτλοι συνέχιζαν να έρχονται και την δεύτερη σεζόν με τους Μιλανέζους να κατακτάνε το έκτο Σούπερ Καπ απέναντι ξανά στην Ίντερ. Η χρονιά όμως δεν ολοκληρώθηκε με τον ιδανικό τρόπο, αφού η Γιουβέντους την απέκλεισε στα ημιτελικά του Κυπέλλου, ενώ το εμπόδιο της Μπαρτσελόνα στα προημιτελικά του Τσάμπιονς Λιγκ ήταν αξεπέραστο. Παρά την δεύτερη θέση η Μίλαν δείχνοντας εμπιστοσύνη προς το πρόσωπό του, του ανανέωνει το συμβόλαιο μέχρι το 2014.

Παρά την ανανέωση η Μίλαν είχε ξεκινήσει να παίρνει την κατιούσα, ελέω και των αποφάσεων της διοίκησης να παραχωρήσει τους Ιμπραϊμοβιτς και Τιάγκο Σίλβα. Με μόλις οκτώ πόντους στις επτά πρώτες αγωνιστικές φήμες ήθελαν την Μίλαν να σκέφτεται την απόλυσή του. Τελικά ο Αλέγκρι διαψεύδει τις Κασσάνδρες και με μία εντυπωσιακή πορεία οδηγεί τους «ροσονέρι» από την 16η θέση στην τρίτη και στα προκριματικά του Τσάμπιονς Λιγκ.

Παρά την τρομερή αντεπίθεση τα προβλήματα παρέμεναν με την ενίσχυση να είναι μηδενική και την Μίλαν να δείχνει τρομερές αδυναμίες. Το πλήρωμα του χρόνου είχ έρθει και ο Αλέγκρι ανακοινώνει ότι στο τέλος της σεζόν θα αποτελέσει παρελθόν από τον πάγκο της ομάδας, αλλά τα γεγονότα τον προλαβαίνουν και στις 13 Ιανουαρίου ανακοινώνεται η απόλυσή του με τον ίδιο πλέον να γεμίζει μπαταρίες ενόψει της νέας πρόκλησης στην καριέρα του.