• Το 1-4-0

Για πρώτη φορά στην καριέρα του ο Στέφανος Τσιτσιπάς ολοκλήρωσε σεζόν χωρίς να έχει νίκη απέναντι στους Big-3 του παγκόσμιου τένις, τον Ρότζερ Φέντερερ, τον Ράφα Ναδάλ και τον Νόβακ Τζόκοβιτς.

Ο Έλληνας τενίστας μέσα στο 2020 έδωσε 2 αγώνες με τον Σέρβο και είχε 2 ήττες ενώ ηττήθηκε στο μοναδικό του παιχνίδι από τον Ράφα Ναδάλ.

Με τον Τζόκοβιτς έπαιξε και έχασε στον τελικό στο Ντουμπάι αλλά και στον ημιτελικό του Roland Garros και με τον Ναδάλ στον όμιλο του ATP Finals στο Λονδίνο.

Με τον Ρότζερ Φέντερερ δεν είχε αγώνα μέσα στο 2020 αφού ο Ελβετός έπαιξε ελάχιστα.

Το 1-4-0

Το 2018 ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα κερδίσει πρώτη φορά κάποιον από τους Big-3 και θα τα καταφέρει απέναντι στον Νόβακ Τζόκοβιτς στο Τορόντο πριν καν κλείσει τα 20. Αυτή ήταν η μοναδική νίκη του σε 3 αγώνες μέσα στο 2018.

Την επόμενη χρονιά (2019) που είναι η καλύτερη της καριέρας του είχε 4 νίκες! Νίκησε 2 φορές τον Ρότζερ Φέντερερ, στο Australian Open και στο ATP Finals και από μια τον Ράφα Ναδάλ στο Madrid Open και τον Νόβακ Τζόκοβιτς στο Shanghai Masters.

Συνολικά μέσα στο 2019 είχε 4 νίκες και 7 ήττες από τους Big-3.

Αναλυτικά οι νίκες ανά χρονιά:
2018 (1)
Rogers Cup: Τσιτσιπάς - Τζόκοβιτς 6-3, 6-7 (5), 6-3
2019 (4)
Australian Open: Τσιτσιπάς-Φέντερερ 6-7 (11), 7-6 (3), 7-5, 7-6 (5)
Madrid Open: Τσιτσιπάς-Ναδάλ 6-4, 2-6, 6-3
Shanghai Masters: Τσιτσιπάς-Τζόκοβιτς 3-6, 7-5, 6-3
ATP Finals: Τσιτσιπάς-Φέντερερ 6-3, 6-4