Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έπαιζε τένις από μικρός αφού τόσο ο πατέρας του όσο και η μητέρα του είχαν παρελθόν στο άθλημα. Ο μικρός Στέφανος ασχολήθηκε ως παιδί με το ποδόσφαιρο αλλά και το μπάσκετ αλλά δεν τον κέρδισαν...

Αυτό όμως δεν τον εμποδίζει να παίζει όποτε έχει ευκαιρία και κάποιο άλλο άθλημα. Αυτό έκανε και πριν από 2,5 χρόνια στο Όκλαντ της Νέας Ζηλανδίας.

Τον Ιανουάριο του 2018 μαζί με τον Ντένις Σαποβάλοφ και τον Χάιον Τσανγκ αποδέχτηκαν την πρόκληση και έπαιξαν μπάσκετ στην Spark Arena με τα μέλη της επαγγελματικής ομάδας SKYCITY Breakers.

Ο Στέφανος έδειξε το ταλέντο του στο μπάσκετ και δήλωνε τότε: «Μου αρέσει πολύ το μπάσκετ και είμαι χαρούμενος που είμαι εδώ». Εκείνη τη περίοδο ήταν στο Νο80 της παγκόσμιας κατάταξης και δεν είχε κλείσει καν τα 18.

Η χρονιά εκείνη το 2018 ήταν μαγική στη συνέχεια της. Κατέκτησε τον πρώτο του τίτλο, έπαιξε σε δυο τελικούς κόντρα στον Ράφα Ναδάλ και κέρδισε και τον Νόβακ Τζόκοβιτς.