Αν και τα αδέρφια του προσπαθούσαν να τον πείσουν να ασχοληθεί με το μπέιζμπολ, εκείνος αγάπησε το μπάσκετ από τη πρώτη στιγμή. Μάλιστα η οικογένειά του δεν είχε τα χρήματα για να του αγοράσει μπάλα μπάσκετ και οι πρώτες του επαφές με το άθλημα ήταν με μπάλα του τένις και μια αυτοσχέδια μπασκέτα στον κήπο του σπιτιού του.

Γεννημένος στις 24 Νοεμβρίου 1938, φοίτησε στο διάσημο κολέγιο του Σινσινάτι με 33,8 πόντους κατά μέσο όρο, ενώ επιλέχθηκε στο νούμερο 1 του ντραφτ το 1960 από τους Σινσινάτι Ρόγιαλς. Μάλιστα την ίδια χρονιά κατέκτησε και το χρυσό μετάλλιο στους Ολυμπιακούς Αγώνες της Ρώμης, έχοντας συμπαίκτες του μετέπειτα στα του ΝΒΑ, Τζέρι Λούκας και Ουλτ Μπέλαμι.

Πάντως από τη πρώτη του, κιόλας, χρονιά στο ΝΒΑ άρχισε να... βγάζει μάτια και να γίνεται σούπερ σταρ του πρωταθλήματος. Παρά... 0,3 ασίστ δεν έφτασε το «triple double» σε μέσους όρους έχοντας 30,5 πόντους, 10,1 ριμπάουντ και 9,7 τελικές πάσες. Κάτι που συνέβη την αμέσως επόμενη σεζόν (1961-62) με 30,8 πόντους, 12,5 ριμπάουντ και 11,4 ασίστ σε κάθε ματς. Έγινε ο πρώτος παίκτης στην ιστορία του ΝΒΑ που κατάφερε να τελειώσει τη σεζόν «τριπλός» και ο... τελευταίος μέχρι τη στιγμή που εμφανίστηκε ο Ράσελ Ουέστμπρουκ για να «πιάσει» ανάλογη επίδοση!

Μάλιστα έφτασε πολύ κοντά στο να το καταφέρει και άλλες χρονιές, αλλά το έχανε... οριακά. Ο Ρόμπερτσον αγωνίστηκε 10 χρόνια στο Σινσινάτι (1960-1970) και άλλα τέσσερα στο Μιλγουόκι (1970-1974). Συνολικά μέτρησε 1.040 παιχνίδια στην κανονική διάρκεια του ΝΒΑ με 25,7 πόντους κατά μ.ο. 7,5 ριμπάουντ και 9,5 ασίστ και άλλα 86 ματς στα play offs με 22,2 πόντους, 6,7 ριμπάουντ και 8,9 τελικές πάσες.

Σίγουρα θα έχει να θυμάται τη βραδιά που σημείωσε 56 πόντους στους Λος Άντζελες Λέικερς (18/12/1964) όπως και όταν μοίρασε 22 ασίστ κόντρα στους Σίρακιους Νάσιοναλς (29/10/1961) και στους Νιου Γιορκ Νικς (5/3/1966).

Το 1971 κατέκτησε τον τίτλο με τους Μιλγουόκι Μπακς, ενώ το 1964 είχε αναδειχθεί και MVP του ΝΒΑ. Πήρε μέρος σε 12 All Star Games και τρεις φορές ψηφίστηκε MVP, ήταν rookie της σεζόν το 1961, ενώ έξι φορές οδήγησε την κούρσα στον πίνακα των ασίστ. Οι Σακραμέντο Κινγκς (πρώην Σινσινάτι Ρόγιαλς) έχουν αποσύρει τη φανέλα με το νούμερο 14, όπως επίσης και οι Μιλγουόκι Μπακς τη φανέλα με το νούμερο 1.

Happy Birthday «Big O»