Ντέιβιντ Σίμαν (2003)
Ένας από τους κορυφαίους Άγγλους τερματοφύλακες όλων των εποχών και δεύτερος σε συμμετοχές με το εθνόσημο (πίσω από τον Σίλτον). Ο Ντέιβιντ Σίμαν συνέδεσε την καριέρα του με την Άρσεναλ, στην οποία πήγε το 1990 και αποχώρησε το 2003, σε ηλικία 40 ετών. Ακόμη και στην τελευταία του σεζόν στους «κανονιέρηδες» ο Σίμαν ήταν βασικός, με την Άρσεναλ να τον αφήνει ελεύθερο. Αν και σε προχωρημένη ποδοσφαιρικά ηλικία, ο Άγγλος γκολκίπερ συνέχισε την καριέρα του στην Μάντσεστερ Σίτι, στην οποία ήταν και πάλι βασικός, μέχρι να ανακοινώσει την αποχώρησή του από την ενεργό δράση, έξι μήνες μετά.

Ρομπέρτ Πιρές (2006)
Στην Άρσεναλ έμεινε για έξι χρόνια (2000-2006), κατακτώντας δύο κύπελλα και δύο πρωταθλήματα Αγγλίας, ενώ τρεις φορές βρέθηκε στην καλύτερη ενδεκάδα της σεζόν. Ο Ρομπέρτ Πιρές ήταν ακρογωνιαίος λίθος στην ομάδα του Βενγκέρ και οι φίλοι του συλλόγου τον ψήφισαν ως τον έκτο καλύτερο ποδοσφαιριστή στην ιστορία του συλλόγου. Κατά τη διάρκεια της σεζόν 2005-06, υπήρξε διαφωνία στο θέμα της ανανέωσης του συμβολαίου του (έληγε στο τέλος της σεζόν), με τον ίδιο να θέλει διετές και την Άρσεναλ να προσφέρει μονοετές, μένοντας πιστή στις αρχές της σχετικά με ποδοσφαιριστές άνω των 30 ετών. Ο Πιρές βλέποντας πως ο Βενγκέρ δεν τον είχε στα βασικά πλάνα του έκανε χρήση του δικαιώματός του να υπογράψει σε άλλη ομάδα. Έτσι, συμφώνησε με την Βιγιαρεάλ, φεύγοντας ως ελεύθερος από τους «κανονιέρηδες».

Σολ Κάμπελ (2006)
Το 2001 πήρε τη μεγάλη απόφαση να φύγει από την Τότεναμ και να πάει στην Άρσεναλ, ώστε να αγωνιστεί σε ομάδα που διεκδικούσε τίτλους και αγωνιζόταν στο Τσάμπιονς Λιγκ. Με τους «κανονιέρηδες» ο Κάμπελ στέφθηκε δύο φορές πρωταθλητής Αγγλίας, κατέκτησε δύο κύπελλα, ενώ το 2006 αγωνίστηκε στον τελικό του Τσάμπιονς Λιγκ (είχε βάλει και το γκολ της ομάδας του απέναντι στην Μπαρτσελόνα). Το συμβόλαιό του δεν είχε ανανεωθεί, με τον Άγγλο αμυντικό να αποφασίζει να αποχωρήσει στο τέλος της σεζόν, ώστε να ζήσει μια νέα «πρόκληση». Τον Ιανουάριο του 2010 επέστρεψε και πάλι στο Εμιρέιτς, για να αποχωρήσει έξι μήνες μετά – ξανά – ως ελεύθερος.

Ματιέ Φλαμινί (2008)
Μόλις στα 20 του, το 2004, ο Βενγκέρ τον πήρε από την Μαρσέιγ και τον έκανε κάτοικο Λονδίνου. Ο Γάλλος χαφ υπέγραψε τετραετές συμβόλαιο και έγινε σιγά σιγά ακρογωνιαίος λίθος στη μεσαία γραμμή των «κανονιέρηδων», συνθέτοντας ένα εξαιρετικό δίδυμο με τον Σεσκ Φάμπρεγας. Ωστόσο, υπήρξαν διαφωνίες κατά τη διάρκεια των συζητήσεων για την επέκταση του συμβολαίου του, με τον Αρσέν Βενγκέρ να κατηγορεί εμμέσως τον Φλαμινί για «εκβιασμό», απαιτώντας περισσότερα χρήματα. Οι δύο πλευρές δεν ήρθαν ποτέ σε συμφωνία, με τον Γάλλο μέσο να υπογράφει συμβόλαιο με την Μίλαν τον Μάιο του 2008 και να αποχωρεί από το Εμιρέιτς, χωρίς η Άρσεναλ να βάλει ούτε ένα ευρώ στα ταμεία της.

Μπακαρί Σανιά (2014)
Από το 2007 και για τα επόμενα επτά χρόνια, ο Γάλλος μπακ αποτελούσε βασική επιλογή του Αρσέν Βενγκέρ στα άκρα της άμυνας. Ωστόσο, ο Σανιά έπεσε σε μια εποχή, που η Άρσεναλ ήταν μακριά από τους τίτλους, με τον ίδιο να θέλει κάτι διαφορετικό στην καριέρα του. Από το ξεκίνημα κιόλας των συζητήσεων για την επέκταση του συμβολαίου του, το 2017, από τους «κανονιέρηδες» υπήρχε η πεποίθηση πως ο ποδοσφαιριστής δεν επιθυμούσε να ανανεώσει και να παραμείνει κάτοικος Λονδίνου. Όπερ και εγένετο, με τον Σανιά να απορρίπτει την πρόταση για νέο διετές συμβόλαιο και στο τέλος της σεζόν να αποχωρεί ως ελεύθερος και να συνεχίζει την καριέρα του στην Μάντσεστερ Σίτι.